1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione | 1228377-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-2-naphthalen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1228377-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: MROADJBMULNWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧气氛下α-叠氮基-N-芳基酰胺合成氮杂螺环己二烯酮

  摘要：

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/ja1027327
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Transamidation of Unactivated Secondary Amides via C–H and C–N Bond Simultaneous Activations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02551

文献信息

• One pot synthesis of α-ketoamides from ethylarenes and amines: a metal free difunctionalization strategy
  作者：Mani Ramanathan、Chun-Kai Kuo、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c6ob02361d

  日期：——

  One-pot and metal free synthesis of α-ketoamides has been described through in situ generation of aryl ketones from easily available ethylarenes followed by amidation with various amines. This multiple oxidation protocol involves catalytic I2–pyridine–TBHP (t-butyl hydroperoxide) mediated oxidative benzylic carbonylation and sequential NaI–TBHP mediated oxidative amidation without using any solvent

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。
• Copper–TEMPO-catalyzed synthesis of α-ketoamides via tandem sp³C–H aerobic oxidation and amination of phenethyl alcohol derivatives
  作者：Chengkou Liu、Zhao Yang、Shiyu Guo、Yu Zeng、Ning Zhu、Xin Li、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ob01387b

  日期：——

  The first synthesis of α-ketoamides from phenethyl alcohol derivatives, simple and readily available substrates, was achieved.

  首次成功合成了从苯乙醇衍生物中获得的α-酮酰胺，这是一种简单且易获得的底物。
• I₂-promoted aerobic oxidative coupling of acetophenes with amines under metal-free conditions: facile access to α-ketoamides
  作者：Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Chengkou Liu、Zhongxue Dai、Lihuan Zhao、Kai Guo

  DOI：10.1039/c5ra24062j

  日期：——

  A novel and efficient I2-promoted oxidative coupling of acetophenes with amines to α-ketoamides is presented, which employs O2 as an environmentally friendly oxidant under metal-free conditions. Based on a series of control experiments and radical trapping experiments, plausible reaction mechanism was proposed and iminium ion was identified as a significant intermediate in this process. This methodology

  提出了一种新颖而有效的I 2促进的乙炔与胺氧化成α-酮酰胺的方法，该方法在无金属条件下采用O 2作为环境友好型氧化剂。基于一系列的控制实验和自由基捕获实验，提出了合理的反应机理，并确定了亚胺离子是该过程的重要中间体。这种方法是一种可行的，温和的方法，以高收率生产α-酮酰胺。
• A two-step continuous synthesis of α-ketoamides and α-amino ketones from 2° benzylic alcohols using hydrogen peroxide as an economic and benign oxidant
  作者：Chengkou Liu、Zheng Fang、Zhao Yang、Qingwen Li、Shiyu Guo、Kai Guo

  DOI：10.1039/c5ra27653e

  日期：——

  A practical two-step synthesis of α-ketoamides and α-amino ketones via direct oxidative coupling between 2° benzylic alcohols and amines was developed. Hydrogen peroxide, an economic and environmentally friendly oxidant, was used, and a metal catalyst was unnecessary. Moreover, the continuous-flow technique was employed to increase the functional group tolerance, efficiency and safety.

  开发了一种实用的两步合成法，即通过2°苄醇与胺之间的直接氧化偶合来合成α-酮酰胺和α-氨基酮。使用了经济和环境友好的氧化剂过氧化氢，并且不需要金属催化剂。而且，采用连续流技术来增加官能团的耐受性，效率和安全性。
• Cu-Catalyzed aerobic oxidative cleavage of C(sp3)–C(sp3) bond: Synthesis of α-ketoamides
  作者：Jingming Zhang、Chengkou Liu、Man Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152555

  日期：2020.11

  A novel synthesis of α-ketoamides from Cu-catalyzed aerobic oxidative C(sp3)–C(sp3) bond cleavage of hydrocinnamaldehydes has been developed. Readily available and environmentally benign oxygen is used as the oxidant. This reaction avoids the use of noble metal catalysts or specialized oxidants, and chemoselectively yields α-ketoamide. Moreover, based on various control experiments, a reasonable mechanism

  已经开发了一种新的由铜催化的氢肉桂醛的好氧氧化C（sp3）–C（sp3）键裂解合成α-酮酰胺的方法。易获得且对环境无害的氧气用作氧化剂。该反应避免使用贵金属催化剂或专门的氧化剂，并且化学选择性地产生α-酮酰胺。此外，基于各种控制实验，提出了一种合理的机制。