2-benzoyloxy-1,4-naphthoquinone | 1785-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzoyloxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl benzoate；2-Benzoyloxy-1,4-naphthochinon；2-Benzoyloxy-α-naphthochinon；2-benzoyloxy-naphthalene-1,4-dione；(1,4-dioxonaphthalen-2-yl) benzoate
• CAS: 1785-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: VALIZEALBKQSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 乙基二甲基氯硅烷 、 2-benzoyloxy-1,4-naphthoquinone 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3(8-(dimethylethylsilyl)octyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal compounds

  摘要：

  本发明涉及一些萘醌衍生物，其一般式为##STR1##或其盐，其中m、n、R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8如描述中所定义；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物以及它们作为杀虫剂，如杀菌剂，特别是杀虫剂或螨虫剂的用途。

  公开号：

  US06162799A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 生成 2-benzoyloxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  CLARK, N. G., PESTIC. SCI., 1984, 15, N 3, 235-240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and correlation of cytotoxicity versus redox potential of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Chien-Chang Shen、Shakil N. Afraj、Chia-Cheng Hung、Balaji D. Barve、Li-Ming Yang Kuo、Zhi-Hu Lin、Hisu-O. Ho、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127976

  日期：2021.6

  4-naphthoquinone derivatives of lawsone (1), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), and juglone (3) were synthesized by alkylation, acylation, and sulfonylation reactions. The yields of lawsone derivatives 1a-1k (type A), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 2a-2j (type B), and juglone derivatives 3a-3h (type C) were 52–99%, 53–96%, and 28–95%, respectively. All compounds were tested in vitro for the cytotoxicity

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• The Oxidation of Some Naphthols with Benzoyl Peroxide
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Naoya Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.911

  日期：1988.3

  four naphthols (1-naphthol (1), 2-naphthol (2), 4-isopropyl-1-naphthol (18), and 3-isopropyl-2-naphthol (19)) with benzoyl peroxide were examined under two reaction conditions (A and B). Each of the naphthols 1, 2, 18, and 19 was oxidized with 0.95 equivalent moles of benzoyl peroxide at room temperature for 24 h (condition A) to give mainly the corresponding ortho-benzoyloxylated product which was

  四种萘酚（1-萘酚 (1)、2-萘酚 (2)、4-异丙基-1-萘酚 (18) 和 3-异丙基-2-萘酚 (19)）与过氧化苯甲酰的反应在两种反应条件（A 和 B）。将萘酚 1、2、18 和 19 中的每一种在室温下用 0.95 摩尔过氧化苯甲酰氧化 24 小时（条件 A），主要得到相应的邻苯甲酰氧基化产物，该产物以中等收率分离为平衡混合物，由其反苯甲酰化产生。萘酚 18 和 19 也在室温下用 2.25 当量摩尔的过氧化苯甲酰氧化 48 小时（条件 B），主要得到 2,2-双（苯甲酰氧基）-4-异丙基-1（2H）-萘酮和 2， 2-双(苯甲酰氧基)-3-异丙基-1(2H)-萘酮收率良好。条件 B 下 1 和 2 的氧化产生相同的产物 2，
• 一种天然萘醌衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117510338A

  公开（公告）日：2024-02-06

  本发明涉及化合物合成技术和农药技术领域，具体涉及天然萘醌衍生物及其制备方法与应用，所述天然萘醌衍生物为含芳基羧酸的天然萘醌衍生物或含二苯醚单元的天然萘醌衍生物；本发明天然萘醌芳基羧酸类衍生物、天然萘醌二苯醚类衍生物，部分化合物在300a.i.g/ha剂量下对六种杂草(稗草，马唐，狗尾草，苘麻、反枝苋、马齿苋等)具有100％防除效果；该类化合物在低剂量下就可以获得较好的除草效果，且对玉米、小麦、花生、大豆、棉花等作物具有相对较好的安全性，在农业上可作为选择性除草剂用作作物，本发明所述化合物可作为潜在的PSⅡ类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YAMAMOTO, NAOYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 911-919
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YAMAMOTO, NAOYA

  DOI：——

  日期：——