N,N-dimethyl-N'-cyclohexylformamidine | 3459-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-cyclohexylformamidine
• 英文别名: N¹,N¹-Dimethyl-N²-cyclohexylformamidine；N²-cyclohexyl-N¹,N¹-dimethylformamidine；N,N-dimethyl-N’-cyclohexylformamidine；N'-cyclohexyl-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-cyclohexyl-N,N-dimethyl-formamidine；N'-Cyclohexyl-N,N-dimethyl-formamidin；N,N-Dimethyl-N'-cyclohexyl-formamidine
• CAS: 3459-75-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: RSCQOCHUASBJQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1229;1229

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-cyclohexylformamidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(cyclohexyliminomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶极稳定的α-氨基碳负离子。二。四氢异喹啉在1位上的烷基化。

  摘要：

  将四氢异喹啉的N-甲am衍生物金属化并烷基化，得到1-取代的衍生物。母体胺的再生是通过几种不同的试剂完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92434-7
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 生成 N,N-dimethyl-N'-cyclohexylformamidine
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Substitution of amines via dipole stabilized carbanions from formamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a051
• 作为试剂：
  描述：

  Beta-pinene 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 N,N-dimethyl-N'-cyclohexylformamidine 、 双氧水 、 铁粉 作用下， 生成 4-(2-羟基-2-丙基)环己烯-1-甲醇 、 紫苏醇 、 6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 、 桃金娘烯醇 、 beta-环氧蒎烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳香烯烃和1,3-二烯的环氧化

  摘要：

  氯化铁（III），吡啶-2,6-二羧酸和甲am配体的组合可实现出色的化学选择性和收率的苯乙烯和共轭二烯的环氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000091

文献信息

• Fast equilibrium of zwitterionic adduct formation in reversible fixation–release system of CO2 by amidines under dry conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Yoshihisa Sei、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.110

  日期：2013.7

  investigated the fixation of CO2 by several amidines in solution and found that simple monocyclic amidines fixed CO2 under dry conditions to quantitatively afford the corresponding bicarbonates through hydrolysis of the zwitterionic adducts by adventitious water. In contrast, linear amidines did not form the bicarbonates under the same conditions, while 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) could not

  我们研究了几种several在溶液中对CO 2的固定，发现简单的单环am在干燥条件下将CO 2固定，以通过不定水水解两性离子加合物而定量提供相应的碳酸氢盐。相反，直链linear在相同条件下不会形成碳酸氢盐，而1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）无法有效捕集CO 2。由单环am固定的CO 2通过在低至60°C的温度下通过氩鼓泡进行定量释放。可以将CO 2固定释放过程重复多次，而不会损失高效率。
• The Function of Magnesium(II)<i>N</i>,<i>N</i>′-Dicyclohexylamidinide Complexes as a Carbon Dioxide Carrier
  作者：Noboru Matsumura、Takayuki Ohba、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.55.3949

  日期：1982.12

  It is found that magnesium(II) N,N′-dicyclohexylamidinide complexes are useful reagents for the fixation of carbon dioxide and the transfer of the captured carbon dioxide moiety to active methylene compounds.

  发现镁 (II) N,N'-二环己基脒配合物是用于固定二氧化碳和将捕获的二氧化碳部分转移到活性亚甲基化合物的有用试剂。
• Total Synthesis of (−)-Tetrahydropalmatine via Chiral Formamidine Carbanions:  Unexpected Behavior with Certain Ortho-Substituted Electrophiles
  作者：Mark A. Matulenko、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo951611q

  日期：1996.1.1

  established using an ortho-substituted hydroxymethylbenzene electrophile protected as a silyl ether to ultimately provide (-)-tetrahydropalmatine in 88% ee. Additionally, we have discovered limitations with ortho-substituted electrophiles in the asymmetric formamidine alkylation. These electrophiles have the potential to disrupt the lithium formamidine chelate and cause the selectivity in the alkylation to

  已经开发出一种通过手性硫代甲alkyl的烷基化来构建具有C（9）和C（10）D环取代模式的原小ber碱生物碱的方法。使用被保护为甲硅烷基醚的邻位取代的羟甲基苯亲电子试剂建立该环型，以最终提供88％ee的（-）-四氢巴马汀。此外，我们发现在不对称甲am烷基化反应中邻位取代的亲电试剂存在局限性。这些亲电试剂具有破坏甲form酸锂螯合物的潜力，并导致烷基化反应的选择性异常低。本文描述了（+/-）-犬精和（-）-四氢巴马汀的总合成以及对甲am烷基化技术的限制。
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3397 - 3406
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oszczapowicz, Janusz; Raczynska, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 4/5/6, p. 419 - 428
  作者：Oszczapowicz, Janusz、Raczynska, Ewa

  DOI：——

  日期：——