(S,Z)-(4-(bromomethyl)-2-methylhex-3-en-1-yloxy)(tert-butyl)(diphenyl)silane | 486444-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,Z)-(4-(bromomethyl)-2-methylhex-3-en-1-yloxy)(tert-butyl)(diphenyl)silane
• 英文别名: [(Z,2S)-4-(bromomethyl)-2-methylhex-3-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 486444-40-0
• 化学式: C₂₄H₃₃BrOSi
• 分子量: 445.515
• InChiKey: PNWQENAQOLMUPZ-HOJYTFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-(4-(bromomethyl)-2-methylhex-3-en-1-yloxy)(tert-butyl)(diphenyl)silane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 9-MeO-BBN 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (2E,5R,6E,8Z,10R,12E,14E,16R,17R,18R,19R,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-ethyl-5,17-dihydroxy-10,14,16,18,20-pentamethyldocosa-2,6,8,12,14-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S,Z)-(4-(bromomethyl)-2-methylhex-3-en-1-yloxy)(tert-butyl)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Synthesis of C1C11 fragment of callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02200-1

  日期：2002.12

  We wish to describe here our continuing efforts towards the total synthesis of the marine sponge polyketide callystatin A, describing the synthesis of the C1-C11 fragment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。