2-propenyl-1,3-oxathiolane | 518326-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-propenyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxathiolane
• CAS: 518326-84-6
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: MOAVVSOUSRCAJR-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl-1,3-oxathiolane 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到巴豆醇
  参考文献：
  名称：

  使用双金属氧化还原对 CoCl2.6H2O-Zn 将缩醛一锅法还原裂解为伯醇的有效方法

  摘要：

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。

  DOI：

  10.2174/157017809789869456
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2-巯基乙醇 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-propenyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K-10 粘土作为一种有效的固体催化剂，用于化学选择性保护羰基化合物作为氧硫杂环戊烷与 2-巯基乙醇

  摘要：

  蒙脱石 K-10 粘土已被发现是一种温和而有效的固体催化剂，用于保护各种羰基化合物，如氧硫杂环戊烷，与 2-巯基乙醇以良好到极好的收率。此外，通过使用这种催化剂，在酮的存在下实现了对醛的高化学选择性保护。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829054

文献信息

• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds 16. Catalytic reactions of diazomethane with 2-alkenyl-1,3-oxazolidines and 2-alkenyl-1,3-oxathiolanes
  作者：M. D. Khanova、R. M. Sultanova、R. R. Rafikov、I. P. Baykova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0097-5

  日期：2008.3

  The influence of 1,3-oxazolidine and 1,3-oxathiolane fragments in substituted alkenes on the direction of their catalytic reaction with diazomethane has been investigated. The olefins bearing an oxazolidine substituent in the α- or γ-position and an oxathiolane substituent in the γ-position relative to the C=C bond react with diazomethane in the presence of Pd(acac)2 selectively resulting in cyclopropanation

  研究了取代烯烃中 1,3-恶唑烷和 1,3-氧杂硫杂环戊烷片段对其与重氮甲烷催化反应方向的影响。在相对于 C=C 键的 α-或 γ-位带有恶唑烷取代基和在 γ-位带有氧杂硫杂环戊烷取代基的烯烃在 Pd(acac)2 存在下与重氮甲烷反应，选择性地产生环丙烷化产物。Cu(OTf)2 的使用不会导致环丙烷化；然而，Cu(OTf)2 催化重氮甲烷与 2-(alk-1-enyl)-1,3-oxathiolanes 的反应，生成 2,3,5,6-四氢-1,4-oxathiocines 通过 [2,3 ]-中间体锍叶立德的sigmatropic重排。
• Synthesis of α,β-unsaturated oxathiolanes
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01428-x

  日期：2002.12

  The formation of alpha,beta-unsaturated oxathiolanes 2 from alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives was achieved selectively and in high yields using the heterogeneous catalyst APSG(.)HCI. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of methyl diazoacetate with unsaturated heterocyclic derivatives of carbonyl compounds catalyzed by Rh2(OAc)4
  作者：M. D. Khanova、R. M. Sultanova、V. A. Dokichev、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s0012500807050023

  日期：2007.5
• Tantalum(V) Chloride–Silica Gel: An Efficient Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3‐Oxathiolanes
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder、T. Ramachandar

  DOI：10.1080/00397910500282588

  日期：2005.12.1

  A variety of carbonyl compounds can be easily converted to the corresponding 1,3-oxathiolanes in the presence of a catalytic amount of tantalum(V) chloride [TaCl5] on silica gel in dichloromethane. Mild reaction conditions, efficiency, high yields, operational simplicity, and only 2.5 mol% of TaCl5 catalyst are some of the major advantages of the procedure.
• Thiol / aldehyde corrosion inhibitors
  申请人：Welton D. Thomas

  公开号：US20070187648A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Methods of inhibiting corrosion comprising the step of providing a corrosive environment; adding a corrosion inhibitor comprising a reaction product of a thiol compound and an aldehyde compound. Methods of acidizing a near well bore region of a subterranean formation comprising the steps of isolating a zone of interest along a well bore; and placing an acidizing solution the zone of interest wherein the acidizing solution comprises an acid and a corrosion inhibiting compound comprising the reaction product of a thiol compound and an aldehyde compound.