2-bromo-5-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-5-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzaldehyde；2-Bromo-5-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 341.204
• InChiKey: BUZZINDIORICCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde 、 2-巯基乙醇 在 bronsted acidic ionic liquid-HSO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到bis(2-hydroxyethyl)-5-(naphthalen-1-ylmethoxy)-2-bromophenyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  轻松合成新型二硫缩醛-萘衍生物作为植物抗性诱导的潜在激活剂†

  摘要：

  本文设计并合成了一系列用于植物免疫的新型二硫缩醛-萘。评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数化合物对 CMV 的活性优于对 TMV 的活性。这些二硫缩醛衍生物还表现出良好的抗水稻细菌性叶枯病的细菌活性。其中，化合物S16表现出较好的抗CMV、抗TMV和抗菌活性。结构-活性关系表明，引入萘部分增强了它们诱导植物抗性的活性。因此，化合物S16的基本基序可能是最有希望进一步结构优化的候选者，以开发植物抗性诱导的潜在激活剂。

  DOI：

  10.1039/c9ra06843k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 、 (氯甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-bromo-5-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  轻松合成新型二硫缩醛-萘衍生物作为植物抗性诱导的潜在激活剂†

  摘要：

  本文设计并合成了一系列用于植物免疫的新型二硫缩醛-萘。评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数化合物对 CMV 的活性优于对 TMV 的活性。这些二硫缩醛衍生物还表现出良好的抗水稻细菌性叶枯病的细菌活性。其中，化合物S16表现出较好的抗CMV、抗TMV和抗菌活性。结构-活性关系表明，引入萘部分增强了它们诱导植物抗性的活性。因此，化合物S16的基本基序可能是最有希望进一步结构优化的候选者，以开发植物抗性诱导的潜在激活剂。

  DOI：

  10.1039/c9ra06843k

文献信息

• 一种含二硫缩醛的萘衍生物及其制备方法、药 物和应用
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN109651216B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种含二硫缩醛的萘衍生物及其制备方法和应用，该衍生物的结构通式如(1)，式中，R1为甲基或甲氧基或卤素原子或氢原子，卤原子为氟、氯或溴；R2为取代苯环或炔丙基或羟乙基。本发明的一种含二硫缩醛的萘衍生物对黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病都有较好活性，尤其对黄瓜花叶病毒病具有较高活性，同时该类化合物对水稻白叶枯病也具有较好的活性，且所述制备的方法产率高，生产成本较低。