diphenyl amino>(4-amidinophenyl)methanephosphonate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diphenyl amino>(4-amidinophenyl)methanephosphonate hydrochloride
• 英文别名: Diphenyl N-(N-β-napthylsulfonylglycyl)amino(4-amidinophenyl)methanephosphonate hydrochloride；diphenyl {N-[(2-naphthylsulfonyl)glycyl]amino}(4-amidinophenyl)methanephosphonate hydrochloride；N-[(4-carbamimidoylphenyl)-diphenoxyphosphorylmethyl]-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)acetamide;hydrochloride
• 化学式: C₃₂H₂₉N₄O₆PS*ClH
• 分子量: 665.106
• InChiKey: UKYIVMXVJKKGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl [N-(benzyloxycarbonyl)amino(4-cyanophenyl)methyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 diphenyl amino>(4-amidinophenyl)methanephosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型含am的肽基膦酸酯作为血液不可逆抑制剂和相关丝氨酸蛋白酶。

  摘要：

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7

  DOI：

  10.1021/jm00028a004