(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-phenylacrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-phenylprop-2-enal
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: VGJHBYRVVNNKTP-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 o-chlorophenylglycine 在 氢碘酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从苯胺和两种不同的氨基酸发散合成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种由苯胺和两个氨基酸合成可行的喹啉，以高效和多样性地产生各种喹啉。因此，它促进了药物衍生物，光化学活性化合物和具有挑战性的支架的产生。首次提出了使用两个氨基酸作为杂环前体的概念。机理研究表明，I 2可以使新的C–N和C–C键过程脱羧，氧化脱氨和选择性重建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01501

文献信息

• Oxidative Trimerization of Amino Acids: Selective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyridines
  作者：Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01232

  日期：2017.6.2

  An oxidative trimerization of three amino acids has been realized to furnish 2,3,5-trisubstuitued pyridines in both cross- and homo-trimerization types. This method is capable of converting simple linear biomass material to heterocycles, which features in the assembly of three amino acid branched chains into one aromatic ring. Molecular iodine triggers the sequential decarboxylation and deamination

  已经实现了三个氨基酸的氧化三聚，以提供交叉和均三聚类型的2,3,5-三取代的吡啶。该方法能够将简单的线性生物质材料转化为杂环，其特征在于将三个氨基酸支链组装成一个芳香环。分子碘触发氨基酸的顺序脱羧和脱氨基，然后促进新的C–N和C–C键的选择性形成。
• Proline-catalyzed synthesis of α-substituted (<i>E</i>)-α,β-unsaturated aldehydes from epoxides
  作者：Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob01750h

  日期：——

  simple and metal-free tandem approach for synthesizing α-substituted (E)-α,β-unsaturated aldehyde derivatives through acid-catalyzed epoxide rearrangement and organocatalyzed aldol condensation processes has been described. This transformation has a broad substrate scope under mild conditions, including epoxides and aldehydes containing diverse functional groups, resulting in moderate to high yields

  描述了一种新颖、简单且无金属的串联方法，通过酸催化环氧化物重排和有机催化羟醛缩合过程合成α-取代( E )-α,β-不饱和醛衍生物。该转化在温和条件下具有广泛的底物范围，包括含有不同官能团的环氧化物和醛，从而产生中等到高产率的所需产物。最终，大规模反应和一些生物活性分子的合成被用来证明所开发方法的潜在适用性。