(3R,4R)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran | 171596-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4R)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 1-[(1aR,7bR)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromen-6-yl]ethanone
• CAS: 171596-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HHPHMEFAEUXBAX-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(3R,4S)-6-乙酰基-3,4-二氢-3-羟基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-基]-4-氟-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型反式-4-（取代的苯甲酰胺基）-3,4-二氢-2H-苯并[b]-吡喃-3-醇衍生物的合成作为潜在的具有独特结合特征的抗惊厥药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960535w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(3R,4R)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  苋菜α-糖苷酶抑制剂(3S,4R)-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基(Z)-2-甲基丁-2-烯酸酯的全合成和绝对构型测定

  摘要：

  在此，我们报道了α-糖苷酶抑制剂(3 R , 4 S )-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基( Z )-2-甲基丁-2-烯酸酯的首次全合成：及其对映体。我们的合成证实了 Navarro-Vazquez 和 Mata 在 DFT 计算的基础上分别提出的色烷结构。此外，我们的合成使我们能够确定天然化合物的绝对构型为 (3 S , 4 R ) 而不是 (3 R , 4 S )。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00236

文献信息

• The effect of catalyst loading and donor ligands in the Mn(III) salen catalysed chiral epoxidation of chromenes: Synthesis of BRL 55834
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Frances J.L. Finney、Graham R. Geen、Peter M. Kincey、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00683-1

  日期：1996.5

  In the absence of a donor ligand both the reaction rate and product e.e. of the manganese (III) salen catalysed epoxidation of 2,2-dimethyl-6-pentafluoroethylchromene were dependent on the catalyst loading. Isoquinoline N-oxide was the most effective donor ligand, affording highly efficient epoxidations with catalyst loadings of 0.1–0.4 mol%. These findings allowed the realisation of a concise, inexpensive

  在不存在供体配体的情况下，锰（III）salen催化的2，2-二甲基-6-五氟乙基亚甲基的环氧化反应速率和产物ee均取决于催化剂的负载量。异喹啉N-氧化物是最有效的供体配体，可提供高效环氧化反应，催化剂负载量为0.1-0.4 mol％。这些发现可以实现BRL 55834的简洁，廉价合成。
• Synthesis of models of metabolites: Oxidation of variously substituted chromenes including acronycine, by a porphyrin catalytic system
  作者：Bernardin Akagah、François Estour、Philippe Vérité、Elisabeth Seguin、Olivier Lafont、François Tillequin

  DOI：10.1002/jhet.5570420704

  日期：2005.11

  moiety responsible for the activity of acronycine. This oxidation showed the sensitivity of the ethylenic bond, leading to the formation of the corresponding epoxides, diols and/or ketoalcohol. In the case of 5-dimethylamino-2,2-dimethylchromene 8, the double bond was not sensitive to oxidation, but the N-methyl groups reacted to lead to the formamide derivative 16 and an imino-alcohol 17. This methodology

  首先研究了仿生催化体系对化学邻域对取代的2,2-二甲基色烯衍生物5-8氧化的影响。然后将其应用于抗癌药物丙烯醛中，以一步法获得由吡喃D环中1,2-双键的反应性产生的氧化产物。这些2，2-二甲基色烯构成负责丙烯醛活性的结构部分。该氧化显示出烯键的敏感性，导致形成相应的环氧化物，二醇和/或酮醇。在5-二甲基氨基-2,2-二甲基色烯8的情况下，双键对氧化不敏感，但N-甲基反应生成甲酰胺衍生物。16和亚氨基醇17。将该方法应用于丙烯醛分子1，使其在制备条件下一步获得两种氧化的化合物，即反式二醇3和酮醇4。
• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0741731B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• Synthesis of Novel <i>trans</i>-4-(Substituted-benzamido)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]pyran-3-ol Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents with a Distinctive Binding Profile
  作者：Wai N. Chan、John M. Evans、Michael S. Hadley、Hugh J. Herdon、Jeffrey C. Jerman、Helen K. A. Morgan、Tania O. Stean、Mervyn Thompson、Neil Upton、Antonio K. Vong

  DOI：10.1021/jm960535w

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis and Absolute Configuration Determination of the α-Glycosidase Inhibitor (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl (<i>Z</i>)-2-Methylbut-2-enoate from <i>Ageratina grandifolia</i>
  作者：Monica Dandawate、Rahul Choudhury、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00236

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the first total synthesis of α-glycosidase inhibitor (3R, 4S)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate as well as its enantiomer. Our synthesis confirms the chromane structure separately proposed by Navarro-Vazquez and Mata, on the basis of DFT computations. Furthermore, our synthesis allowed us to determine the absolute configuration of the natural compound

  在此，我们报道了α-糖苷酶抑制剂(3 R , 4 S )-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基( Z )-2-甲基丁-2-烯酸酯的首次全合成：及其对映体。我们的合成证实了 Navarro-Vazquez 和 Mata 在 DFT 计算的基础上分别提出的色烷结构。此外，我们的合成使我们能够确定天然化合物的绝对构型为 (3 S , 4 R ) 而不是 (3 R , 4 S )。