N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-Bromo-2-(pyridin-3-ylmethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: KUQKKSXJYPKDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A luminescent Cd(II) coordination polymer as a fluorescence-responsive sensor for enhancement sensing of Al3+ and Cr3+ ions and quenching detection of chromium(VI) oxyanions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2021.122564
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  高效 hCYP1B1 抑制剂 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的设计、合成及其构效关系

  摘要：

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129776

文献信息

• Light Triggers the Antiproliferative Activity of Naphthalimide-Conjugated (η6-arene)ruthenium(II) Complexes
  作者：Franco Bisceglie、Giorgio Pelosi、Nicolò Orsoni、Marianna Pioli、Mauro Carcelli、Paolo Pelagatti、Silvana Pinelli、Peter J. Sadler

  DOI：10.3390/ijms23147624

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of three half-sandwich Ru(II) arene complexes [(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 containing arene = p-cymene, N,N′ = bipyridine, and L = pyridine meta- with methylenenaphthalimide (C1), methylene(nitro)naphthalimide (C2), or methylene(piperidinyl)naphthalimide (C3). The naphthalimide acts as an antenna for photoactivation. After 3 h of irradiation with blue light, the monodentate pyridyl ligand had almost completely dissociated from complex C3, which contains an electron donor on the naphthalimide ring, whereas only 50% dissociation was observed for C1 and C2. This correlates with the lower wavelength and strong absorption of C3 in this region of the spectrum (λmax = 418 nm) compared with C1 and C2 (λmax = 324 and 323 nm, respectively). All the complexes were relatively non-toxic towards A549 human lung cancer cells in the dark, but only complex C3 exhibited good photocytoxicity towards these cancer cells upon irradiation with blue light (IC50 = 10.55 ± 0.30 μM). Complex C3 has the potential for use in photoactivated chemotherapy (PACT).

  我们报告了三种半夹心 Ru(II) 炔配合物[(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 的合成和表征、N′＝联吡啶，L＝吡啶元与亚甲基萘二甲酰亚胺 (C1)、亚甲基（硝基）萘二甲酰亚胺 (C2) 或亚甲基（哌啶基）萘二甲酰亚胺 (C3)。萘二甲酰亚胺起着光活化天线的作用。蓝光照射 3 小时后，单齿吡啶配体几乎完全从萘二甲酰亚胺环上含有电子供体的复合物 C3 中解离出来，而 C1 和 C2 只解离出 50%。与 C1 和 C2（λmax 分别为 324 纳米和 323 纳米）相比，C3 在光谱的这一区域具有较低的波长和较强的吸收（λmax = 418 纳米）。所有复合物在黑暗中对 A549 人肺癌细胞都相对无毒，但只有复合物 C3 在蓝光照射下对这些癌细胞表现出良好的光毒性（IC50 = 10.55 ± 0.30 μM）。复合物 C3 有可能用于光激活化疗 (PACT)。