(4-chloro-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)-p-tolylamine | 21665-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (4-chloro-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)-p-tolylamine
• 英文别名: 2-(p-Toluidino)-4-morpholino-6-chloro-s-triazin；4-chloro-N-(4-methylphenyl)-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine；4-chloro-N-(4-methylphenyl)-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 21665-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₅O
• 分子量: 305.767
• InChiKey: QPWSZPPSQBPNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)-p-tolylamine 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4-(4-(1H-Tetraazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-6-morpholino-N-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2的设计与开发-胺通过抑制 PDE3 作为强心剂

  摘要：

  经典的磷酸二酯酶 3A (PDE3A) 抑制剂通过增加环磷酸腺苷 (cAMP) 的细胞水平来放松血管系统，并被证明可用于治疗充血性心力衰竭。因此，本论文涉及开发与取代的 1,3,5-三嗪衍生物相连的新型吡唑衍生物，以寻找新型 PDE3 抑制剂。设计的抑制剂的合成是在多步反应中实现的，并且在各种光谱技术的帮助下确定了结构。随后，测试了这些类似物对 PDE3 酶的抑制活性，它们表现出相当大的抑制作用，表明 9g 是同类中最有希望的抑制剂。在对接研究中，化合物 9g 的吗啉片段被有效地包裹在由 Gly940 和 Pro941 排列的活性位点的小口袋中。发现核心支架的取代芳香环位于由 Tyr829、Asn830、Leu850、Glu851 和 Thr893 接壤的腔深处。此外，它在不改变实验对象的心跳频率的情况下显着改善了心肌的收缩性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500388
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4-chloro-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)-p-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  设计和开发新型 thiazolidin-4-one-1,3,5-triazine 衍生物作为神经保护剂，通过减弱 NF-ĸB 来对抗小鼠脑缺血再灌注损伤。

  摘要：

  本研究列举了新型噻唑烷-4-one-1,3,5-三嗪作为小鼠脑缺血再灌注损伤的神经保护剂的发现和开发。这些化合物在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中显示出对 NF-ĸB 转录活性的显着抑制，显示化合物8k是测试衍生物中最有效的抑制剂。在体内大脑中动脉闭塞 (MCAO) 小鼠模型中进一步研究了化合物8k 的神经保护作用。结果表明，化合物8k在 MCAO 小鼠中引起炎症（TNF-α、IL-β 和 IL-6）、氧化应激（SOD、GSH 和 MDA）和细胞凋亡（Bcl-2、Bax 和裂解的 caspase-3）的减弱依赖方式。总的来说，我们的结果证明化合物8k预处理可以保护脑 I/R。这种新型铅支架可能有助于通过灭活 NF-ĸB 来研究新的神经保护剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13744

文献信息

• Synthesis and Antimalarial-Activity Evaluation of TetraoxaneTriazine Hybrids and Spiro[piperidine-4,3′-tetraoxanes]
  作者：Nitin Kumar、Shabana I. Khan、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/hlca.201200015

  日期：2012.7

  A series of tetraoxanetriazine hybrids and spiro[piperidine‐4,3′‐tetraoxanes] have been synthesized, and all the compounds were screened for in vitro antimalarial activity against chloroquine‐sensitive (D6) and chloroquine‐resistant (W2) strains of Plasmodium falciparum. Most of the spiro[piperidine‐4,3′‐tetraoxanes] exhibited moderate to good antimalarial activities, and two compounds have shown

  已合成了一系列四恶烷三嗪杂化物和螺[哌啶-4,3'-四恶烷]，并筛选了所有化合物的体外抗疟原虫对氯喹敏感性（D6）和耐氯喹（W2）菌株的抗疟活性。恶性疟原虫。大部分螺[哌啶-4,3'- tetraoxanes]显示中等至良好抗疟疾活性，以及两个化合物显示出具有良好的抗疟疾活性IC 50点为0.30的范围的值至0.70μ中号对两种具有高选择性指数菌株对哺乳动物肾细胞系无细胞毒性。
• [EN] PIKFYVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIKFYVE
  申请人：MAYO FOUND MEDICAL EDUCATION & RES

  公开号：WO2020009971A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present application provides, inter alia, a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Y, Ar, X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. Methods of making these compounds and methods of using these compound for treating diseases such as cancer are also provided.

  本申请提供了化合物Formula (I)或其药用可接受盐，其中Y、Ar、X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• Synthesis and bioevaluation of hybrid 4-aminoquinoline triazines as a new class of antimalarial agents
  作者：Ashok Kumar、Kumkum Srivastava、S. Raja Kumar、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.049

  日期：2008.12

  The emergence and rapid spread of chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum has dramatically reduced the chemotherapeutic options. Towards this goal, a series of new class of hybrid 4-aminoquinoline triazines were synthesized and screened against CQ sensitive strain 3D7 of P. falciparum in an in vitro model. Compounds 65 and 69 exhibited more than 99% suppression on day 4 and on day 6 post treatment, compound 69 showed impressive 99.11% suppression against CQ resistant strain N-67 of P. yoelii in an in vivo assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PIKFYVE INHIBITORS
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：EP3817736A1

  公开（公告）日：2021-05-12
• PIKfyve Inhibitors
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US20210139505A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present application provides, inter alia, a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Y, Ar, X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as described herein. Methods of making these compounds and methods of using these compound for treating diseases such as cancer are also provided.