4-(6-methoxypyridin-2-yl)morpholine | 740815-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(6-methoxypyridin-2-yl)morpholine
• CAS: 740815-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: AVFJASMCDJSXSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 4-(6-methoxypyridin-2-yl)morpholine 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 methyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)sulfane 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以28 %的产率得到benzyl (E)-3-(2-methoxy-6-morpholinopyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Tl(III) 反应体系对 2,6-二烷氧基吡啶衍生物进行亲电 C3−H 烯基化

  摘要：

  在此，我们报道了基于Pd(II)催化剂和Tl(OCOCF 3 ) 3的反应体系用于 2,6-二烷基吡啶与烯烃的亲电 C3−H 烯基化。Pd/硫醚配体催化系统和 Tl(III) 的协同作用可实现各种氮杂芳烃的有效 C−H 烯基化，并具有完全区域选择性。值得注意的是，使用空间位阻硫醚配体和 Pd(II)/Tl(III) 系统能够实现 2,6-二烷氧基吡啶的单选择性 C3(5)-H 烯基化，随后引入第二种不同的烯烃，得到不对称、多取代的吡啶衍生物。机理研究表明该反应通过杂芳烃的亲电铊化反应进行，随后发生 Pd 催化的 Heck 型反应。该方法的实用性通过其应用于结构复杂的生物活性分子的后期功能化来展示，该分子具有2，

  DOI：

  10.1002/adsc.202300650
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-溴-6-甲氧基吡啶 在 [Pd(N,N'-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl] 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-(6-methoxypyridin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [Pd（IPr * R）（acac）Cl]：用于Buchwald-Hartwig CN交叉偶联反应的高效块状Pd-NHC催化剂

  摘要：

  一系列基于N杂环卡宾的大块钯催化剂（Pd（NHC）（acac）Cl：NHC = IPr * me = N，N'-双（2,6-双（二-对甲苯基甲基）-4 -甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * me）（acac）Cl; NHC = IPr * ipr = N，N'-双（2,6-双（二-4-异丙基苯基）-4-甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * ipr）（acac）Cl;和NHC = IPr * tBu = N，N'-双（2,6-双（di-4-（叔丁基）苯基） -已设计并合成了4-甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基Pd（IPr * tBu）（acac）Cl; acac =乙酰丙酮）。与较早的同类物（IPr *）Pd（acac）Cl（IPr * = N，N'-双（2,6-二苯甲基）-）相比，这三种新催化剂在Buchwald-Hartwig芳基化偶联反应中显示出更好的催化活性。 4-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.035

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• Streamlined Synthesis of the Bippyphos Family of Ligands and Cross-Coupling Applications
  作者：Gregory J. Withbroe、Robert A. Singer、Janice E. Sieser

  DOI：10.1021/op7002858

  日期：2008.5.1

  the efficient preparation of Bippyphos, 1. The key precursor to Bippyphos, 5, was prepared via a one-pot bromination of diketone 2 followed by alkylation with pyrazole and condensation with phenylhydrazine. Lithiation of 5 and trapping with di-tert-butylchlorophosphine afforded Bippyphos, 1. Using this approach we have prepared several derivatives of Bippyphos to probe the structure and activity relationships

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。
• New Ligands for a General Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Franck Rataboul、Alexander Zapf、Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200306026

  日期：2004.6.21

  prepared, the new dialkyl-2-(N-arylindolyl)phosphines (cataCXium P) perform excellently in the palladium-catalyzed amination of aryl and heteroaryl chlorides. Coupling of both activated and deactivated chloroarenes proceeds under mild conditions (room temperature to 60 degrees C). By using optimized conditions remarkable catalyst productivity (total turnover number, TON, up to 8000) and activity (turnover

  描述了单齿N-取代的杂芳基膦的合成和应用。通常，通过使用正丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在相应的N-取代的杂环（吡咯，吲哚）的2-位选择性金属化，然后用二烷基-或二芳基氯膦淬灭，方便地制备配体。在制备的不同配体中，新的二烷基-2-（N-芳基吲哚基）膦（cataCXium P）在钯催化的芳基氯化物和杂芳基氯化物的胺化反应中表现出色。在温和的条件下（室温至60摄氏度）进行活化和失活的氯代芳烃的偶联反应。通过使用优化的条件，可显着提高催化剂的生产率（总周转率（TON），最高8000）和活性（周转频率，
• CYCLIC AMINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Fairfax David John

  公开号：US20140142102A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域来抑制BET蛋白的功能，并且它们在治疗中的应用。
• Insights on Bimetallic Micellar Nanocatalysis for Buchwald–Hartwig Aminations
  作者：Tharique N. Ansari、Armand Taussat、Adam H. Clark、Maarten Nachtegaal、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b02622

  日期：2019.11.1

  their linkage with the activated carbon surface is revealed by XAS analysis. Control NMR experiments revealed the binding of the ligand with both Cu and Pd, and all phosphine molecules are under the same environment. In addition to NMR and XAS analysis, the catalyst is characterized by SEM, HRTEM, XPS, and TGA. Reactions are highly reproducible at variable scales. Environmentally benign, proline-based

  胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的纳米催化剂已经开发，充分表征并应用于多种底物上。该催化剂在环境条件下稳定至少六个月。催化剂在几个循环后仍保持其活性，并且如NMR光谱所证实的，其结构保持完整。31揭示了磷化氢配体使Pd纳米颗粒与Cu缔合通过XAS分析揭示了P NMR光谱及其与活性炭表面的联系。对照NMR实验表明，配体与Cu和Pd均结合，所有膦分子均处于同一环境中。除了NMR和XAS分析之外，该催化剂还通过SEM，HRTEM，XPS和TGA进行表征。反应在可变规模下可高度重现。环境友好的脯氨酸基两亲物PS-750-M对于催化活性至关重要，该催化活性是在温和条件下以水为反应介质的条件下实现的。这些条件的固有可持续性，再加上通过催化剂和反应介质的强健循环可实现的低E因子，证明了该技术的巨大实用性。