1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)哌嗪 | 204122-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperazine
• CAS: 204122-39-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: CYRHVKCJBFDUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)哌嗪 在 氢溴酸 作用下， 以70%的产率得到3-(4-benzyl-piperazin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents. 2. Discovery of 3-OH-phenoxyethylamine and 3-OH-N1-phenylpiperazine dopaminergic templates

  摘要：

  Described in this report is a systematic study which led to the identification of two new dopamine D-2 partial agonists (5 and 17). Phenols 5 and 17 represent prototypes of two new classes of D-2 partial agonists as well as templates for the future design of novel dopaminergic agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00014-6
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪的合成：在芳基和烯基三氟甲磺酸酯和DABCO存在下，铜催化的C-N交叉偶联

  摘要：

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700082

文献信息

• Sukalovic, Vladimir; Zlatovic, Mario; Andric, Deana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 3, p. 145 - 152
  作者：Sukalovic, Vladimir、Zlatovic, Mario、Andric, Deana、Roglic, Goran、Kostic-Rajacic, Sladjana、Soskic, Vukic

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-alkyl-N′-aryl-piperazines via copper-catalyzed C–N bond formation
  作者：Issa Yavari、Mohammad J. Bayat、Majid Ghazanfarpour-Darjani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.045

  日期：2014.10

  An efficient copper-catalyzed tandem synthesis of N-alkyl-N'-aryl-piperazines from 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, alkyl halides, and aryl halides in the presence of copper(I) iodide and potassium tert-butoxide in DMSO is described. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• New generation dopaminergic agents. 2. Discovery of 3-OH-phenoxyethylamine and 3-OH-N1-phenylpiperazine dopaminergic templates
  作者：Richard E. Mewshaw、Morris Husbands、Elizabeth S. Gildersleeve、Michael B. Webb、Xiaojie Shi、Hossein Mazandarani、Mark I. Cockett、Rafal Ochalski、Julie A. Brennan、Magid Abou-Gharbia、Karen Marquis、Georgia B. McGaughey、Joseph Coupet、Terrance H. Andree

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00014-6

  日期：1998.2

  Described in this report is a systematic study which led to the identification of two new dopamine D-2 partial agonists (5 and 17). Phenols 5 and 17 represent prototypes of two new classes of D-2 partial agonists as well as templates for the future design of novel dopaminergic agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of <i>N</i> -alkyl-<i>N</i> ′-aryl or Alkenylpiperazines: A Copper-Catalyzed C-N Cross-Coupling in the Presence of Aryl and Alkenyl Triflates and DABCO
  作者：Majid Ghazanfarpour-Darjani、Forugh Barat-Seftejani、Mehdi Khalaj、Seyed Mahmoud Mousavi-Safavi

  DOI：10.1002/hlca.201700082

  日期：2017.8

  introduction of an aryl and alkyl motif onto the piperazine is not always straightforward, direct arylation and alkenylation of 1,4‐diaza‐bicyclo[2.2.2]octane would obviate the inefficiencies associated with the preparation of these target molecules. We have utilized alkyl halides, aryl or alkenyl triflates, and 1,4‐diaza‐bicyclo[2.2.2]octane for the synthesis of N‐alkyl‐N′‐aryl or alkenylpiperazines

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。