ethyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 562836-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；6,7-Dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl-6,7-dimethoxy-4-oxo-4h-chromene-2-carboxylate；ethyl 6,7-dimethoxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 562836-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: KEARCHVUXXAKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 6,7-dimethoxychromone
  参考文献：
  名称：

  Badcock et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 903,907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Badcock et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 903,907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of chromone-2-carboxamido-alkylamines as potent acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Paptawan Suwanhom、Teerapat Nualnoi、Pasarat Khongkow、Vannajan Sanghiran Lee、Luelak Lomlim

  DOI：10.1007/s00044-020-02508-5

  日期：2020.3

  proposed to be associated with reduced levels of the neurotransmitter acetylcholine (ACh). Cholinesterase enzymes, namely acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) cleave ACh via hydrolysis. Cholinesterase inhibitors (ChEIs) are the main group of drugs currently used for the treatment of AD. Novel chromone-2-carboxamido-alkylamines (7–18) were designed, synthesized, and evaluated for

  阿尔茨海默氏病（AD）被认为是全球最大的公共负担之一。AD的病理生理学被认为与神经递质乙酰胆碱（ACh）水平的降低有关。胆碱酯酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）通过水解裂解ACh。胆碱酯酶抑制剂（ChEIs）是目前用于治疗AD的主要药物。新的色酮-2-甲酰氨基烷基胺（7 - 18）被设计，合成并评价了胆碱酯酶抑制活性。这些化合物在微摩尔范围内显示出有效的AChE抑制活性（IC 50为0.09-9.16 µM），并显示出较弱的BChE抑制活性（IC 50为12.09-44.56 µM）。化合物14（IC 50 0.09±0.02 µM）是该系列中最有效的AChEI；它显示出比临床使用的他克林更高的活性。酶动力学研究表明14是一种非竞争性抑制剂。分子对接研究显示14是一种双结合位点抑制剂。化合物14对SH-SY5Y细胞没有诱导任何浓度相关的细胞毒性作用。它还在细胞系中显示