methyl N-(sulfinylidene)carbamate | 5659-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl N-(sulfinylidene)carbamate
• 英文别名: N-sulfinyl methyl carbamate；sulfinylcarbamic acid methyl ester；methyl N-sulfinylcarbamate；Methyl (oxo-lambda~4~-sulfanylidene)carbamate
• CAS: 5659-91-6
• 化学式: C₂H₃NO₃S
• 分子量: 121.117
• InChiKey: SAAVOZZLRPDTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,3-丁二烯 、 methyl N-(sulfinylidene)carbamate 生成 4,5-Dichlor-2-methoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-1,2-thiazin-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  Hoerhold,H.-H.; Eibisch,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 10, p. 3567 - 3578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N,N-dichlorocarbamate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl N-(sulfinylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Levchenko,E.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1838 - 1842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Alkaloid Agelastatin A
  作者：Didier Stien、Glen T. Anderson、Charles E. Chase、Yung-hyo Koh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja992487l

  日期：1999.10.1

  The first total synthesis of the cytotoxic marine metabolite agelastatin A (1) has been achieved in about 14 steps performed in 12 operations in approximately 7% overall yield starting from cyclopentadiene. Hetero Diels−Alder cycloaddition of cyclopentadiene with N-sulfinyl methyl carbamate (7) afforded cycloadduct 8, which without purification was converted to allylic sulfoxide 9 and then by a [2

  从环戊二烯开始，细胞毒性海洋代谢物agelastatin A (1) 的首次全合成在12 次操作中以大约7% 的总产率进行了大约14 个步骤。环戊二烯与 N-亚磺酰基甲基氨基甲酸酯 (7) 的杂 Diels-Alder 环加成得到环加合物 8，其无需纯化即可转化为烯丙基亚砜 9，然后通过 [2,3]-σ 重排转化为双环恶唑烷酮 11。C-5a通过与 SES 磺基二亚胺 12c 的 Sharpless/Kresze 烯丙基胺化，将氮引入恶唑烷酮 Boc 衍生物 16。钯促进的 2-酰基吡咯 20 和 21 通过 π-烯丙基钯中间体 22 的环化分别导致 ABC-三环 23 和 24。通过硼氢化24构建羟基脲D环模型体系，
• Expedient synthesis of an atypical oxazolidinone compound library
  作者：Sarah J. Cully、Thomas E. Storr、Michael J. Rawling、Induka R. Abeysena、Daniel Hamza、Geraint Jones、Christopher A. Pearce、Abdul Quddus、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.046

  日期：2016.11

  In order to address the current downturn in the drug discovery pipeline, initiatives are being undertaken to synthesise screening libraries of sp3-rich, low molecular weight compounds. As part of the European Lead Factory initiative, the synthesis and derivatisation of a simple hexahydrooxazolo[5,4-c]pyridin-2(1H)-one bicyclic carbamate has been achieved. The synthetic route employed involved a telescoped

  为了解决药物发现管道中的当前衰退，正在采取措施来合成筛选富含sp 3的低分子量化合物的筛选库。作为欧洲铅工厂计划的一部分，已经实现了简单的六氢恶唑并[5,4- c ]吡啶-2-2 （1 H）-双环氨基甲酸酯的合成和衍生化。所采用的合成途径涉及望远镜式的异Diels-Alder / [2,3] -sigmatropic重排/环化序列，以提供所需的核心骨架，该骨架包含两个点以进一步多样化。当应用时，发现该合成是鲁棒的和可扩展的，其允许产生155个化合物文库。
• Simple allylic amination procedure
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US05981802A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The subject invention provides a method of preparing an allylic amine having the structure: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, linear or branched chain alkyl, aryl, etc.; wherein each alkyl or arylalkyl if present is independently unsubstituted or substituted by fluoro, cyano, nitro, linear or branched chain acyl, dialkylamino, etc.; wherein each aryl if present is independently unsubstituted or substituted by fluoro, cyano, nitro, linear or branched chain alkyl, arylmercapto, etc.; and wherein each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 optionally is covalently bonded linking pairwise a suitable atom from each to form from 0 to about 10 rings, wherein each ring contains between about four and about twelve atoms, using disubstituted sulfur diimides prepared in situ. Also provided are methods of preparing cyclic allylic amines in which allylic double bonds are endocyclic and exocyclic.

  本发明提供了一种制备具有以下结构的烯丙基胺的方法：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5各自独立地表示氢，卤素，氰基，硝基，线性或支链烷基，芳基等；其中，如果存在烷基或芳基烷基，则每个烷基或芳基烷基独立地未取代或被氟，氰基，硝基，线性或支链酰基，二烷基氨基等所取代；如果存在芳基，则每个芳基独立地未取代或被氟，氰基，硝基，线性或支链烷基，芳基硫醇等所取代；并且R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中的每个都可以选择地以共价键连接成对，形成0至约10个环之间的环，其中每个环包含大约4至12个原子，使用原位制备的二取代硫二亚胺。还提供了制备环状烯丙基胺的方法，其中烯丙基双键为内环和外环。
• Diastereoselective synthesis of β-aminocyclopentene sulfonic acid via hetero Diels–Alder reaction
  作者：Stefania Fusi、Giovanni Papandrea、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.040

  日期：2006.3

  A new cyclopentene GABA analogue was synthesized as a conformationally rigid analogue of the epilepsy drug vigabatrin. N-Sulfinyl dienophile Diels–Alder methodology, followed by alkaline hydrolysis of the corresponding dihydrothiazine oxide, oxidation and deprotection of the amino group gave cis-4-aminocyclopent-2-ene-1-sulfonic acid. The corresponding N,N-dimethylsulfinamide was also obtained.

  合成了一种新的环戊烯GABA类似物，作为癫痫药物viGABAtrin的构象刚性类似物。N-亚磺酰基二亲二烯体Diels-Alder方法，然后将相应的二氢噻嗪氧化物进行碱性水解，对氨基进行氧化和脱保护，得到顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-磺酸。还获得了相应的N，N-二甲基亚磺酰胺。
• Bussas, Reinhard; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 545 - 563
  作者：Bussas, Reinhard、Kresze, Guenter

  DOI：——

  日期：——