[(2S)-5-氧代-2H-呋喃-2-基]乙酸甲酯 | 85846-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: [(2S)-5-氧代-2H-呋喃-2-基]乙酸甲酯
• 英文名称: (-)-(S)-5-acetyloxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5S)-5-(acetyloxymethyl)-5H-furan-2-one；(-)-(S)-5-acetoxymethyloxol-3-en-2-one；(S)-5-acetoxy-2-penten-4-olide；[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85846-83-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: CXDHMDVSGRBHQX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-5-氧代-2H-呋喃-2-基]乙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的有效合成

  摘要：

  描述了以48％的收率从D-ribono-1,4-内酯三步合成标题化合物。一种新型的NaHSO概念中心3诱导的容易地制备溴乙酸酯的混合物的-Br-OAC消除到相应的丁烯羟酸内酯和，其中前者，在水解和纯化，得到纯的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96107-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~220.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 [(2S)-5-氧代-2H-呋喃-2-基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8

文献信息

• Stereoselective Photochemical 1,3-Dioxolane Addition to <i>5-</i>Alkoxymethyl-2(5<i>H</i>)-furanone:  Synthesis of Bis-tetrahydrofuranyl Ligand for HIV Protease Inhibitor UIC-94017 (TMC-114)
  作者：Arun K. Ghosh、Sofiya Leshchenko、Marcus Noetzel

  DOI：10.1021/jo049156y

  日期：2004.11.1

  A convenient synthesis of (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan, a high-affinity nonpeptidal ligand for HIV protease inhibitor UIC-94017, is described. This inhibitor is undergoing advanced clinical trials. The synthesis utilizes a novel stereoselective photochemical 1,3-dioxolane addition to 5(S)-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone as the key step. The requisite furanone derivative was prepared

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。
• Regio- and diastereoselectivity studies on the photocycloaddition of ketene diethyl acetal to chiral 2(5H)-furanones
  作者：Albert Rustullet、Marta Racamonde、Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.082

  日期：2008.9

  The photochemical [2+2] cycloaddition of 1,1-diethoxyethylene to chiral 2(5H)-furanones is investigated. The effect of the substituents of the lactone and the polarity of the solvents on the chemical yield, regioselectivity, and facial diastereoselectivity is evaluated. The reactions in ether proceed with excellent regioselectivity and good yields. Hydrolysis of the ketal group of the major cycloadducts

  研究了1,1-二乙氧基乙烯与手性2（5 H）-呋喃酮的光化学[2 + 2]环加成反应。评估了内酯的取代基和溶剂的极性对化学收率，区域选择性和面部非对映选择性的影响。在乙醚中的反应以优异的区域选择性和良好的收率进行。主要环加合物的缩酮基团的水解得到与γ-内酯融合的对映体纯的环丁酮。
• [2+2] Photocycloaddition of homochiral 2(5H)-furanones to alkenes. First step for an efficient and diastereoselective synthesis of (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Anna Gregori、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00957-4

  日期：1996.1

  The [2+2] photocycloaddition of homochiral 5-alkyl-2(5H)-furanones to alkenes is studied in order to evaluate the influence of the stereogenie centre to induce facial diastereoselectivity. The major cycloadduct could be transformed, eventually, in (+)-grandisol, The existence of a charge-transfer complex between the furanone and electron rich substituted alkenes as well as the formation of a predominant

  研究了[2 + 2]同手性5-烷基-2（5H）-呋喃酮与烯烃的光环加成反应，以评估立体异构中心对诱导面部非对映选择性的影响。最终，主要的环加合物可以在（+）-大丁醇中转化。呋喃酮和富电子取代的烯烃之间存在电荷转移络合物，并且由于n-π在5-氧烷基呋喃酮中形成主要构象。相互作用进行了讨论。
• A Study on the Photoreaction of 2(5<i>H</i>)-Furanones with Substituted Acetylenes: Evidence for a Mechanistic Reformulation
  作者：Ramon Flores、Josep Font、Ramon Alibés、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/chem.201503888

  日期：2016.3.7

  The photoreaction of 2(5H)‐furanones with alkynes has been investigated. The complexity of this process is evidenced by the variety of isolated products, which have allowed disclosing interesting mechanistic aspects. When the reaction is performed in acetonitrile under direct excitation, in addition to the primary [2+2] cycloadducts, products derived from an 1,3‐acyl shift rearrangement are also formed

  研究了2（5 H）-呋喃酮与炔烃的光反应。分离产品的多样性证明了此过程的复杂性，这些产品允许公开有趣的机械方面。当反应在乙腈中直接激​​发下进行时，除了伯[2 + 2]环加合物外，还会形成源自1,3-酰基转移重排的产物。对于不对称炔烃，首尾相加的一级加合物的重排会产生新的区域异构体，并且当起始呋喃酮为手性时，这种重排会反转相对的反/正主要环加合物的几何形状。在光敏条件下在丙酮中进行的反应中，从未检测到重排产物，这表明1,3-酰基转移是从β，γ-不饱和内酯的单重激发态S 1发生的。当使用双（三甲基甲硅烷基）乙炔作为炔烃配偶时，主要的光产物是单环双（三甲基甲硅烷基）内酯。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR) -3-hydroxyhexahydrofuro [2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040127727A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. 1 Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高产率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。同时还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。