(R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol；(2S)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-propane-1,2-diol；(2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FYDVPEVHFUBOJG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以38.8 mg的产率得到(R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope

  摘要：

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12316

文献信息

• Chemical constituents from the leaves of Cinnamomum camphora and their α-glucosidase inhibitory activities
  作者：Xing Jiang、Xi-Han Zhang、Yu-Xin Li、Kai Chen、Bin Lin、Tian-Qi Lu、Min Yang、Guang-Tong Chen、Bo-Yi Fan、Wen-Li Wang

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.07.019

  日期：2023.10

  16–25, 27, and 29-37 were firstly isolated from this plant. The isolates were evaluated for their α-glucosidase inhibitory activities, and compounds 9, 12-25, 27 and 29 showed potent activities with IC50 values ranging from 0.26 to 113.87 μM. The molecular docking analysis indicated that compound 22 could bind within the active pocket of the α-glucosidase through the hydrogen bonding and π-π interaction

  对樟树提取物的正丁醇部分进行植物化学研究，分离并鉴定出 37 种次生代谢物。其中化合物1为樟脑二醇A，是一种新的苯丙苷，化合物2 ~ 10、12、13、16 ~ 25、27、29 ~ 37为首次从该植物中分离得到。评估了分离株的α-葡萄糖苷酶抑制活性，化合物9、12 - 25、27和29显示出有效的活性，IC 50值范围为 0.26 至 113.87 μM。分子对接分析表明，化合物22可以通过氢键和π-π相互作用结合在α-葡萄糖苷酶的活性口袋内。这些结果表明，利用樟脑叶可能对治疗糖尿病具有潜在的有益作用。
• Mohan, H. Rama; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 78 - 79
  作者：Mohan, H. Rama、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.