5-[(2S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl (Z)-4-[2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(2S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl (Z)-4-[2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy]butanoate
• 英文别名: 5-[(2S)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]pentyl 4-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]butanoate
• 化学式: C₃₂H₄₀O₉
• 分子量: 568.664
• InChiKey: KMSAAZIQYHKJTI-LAUMOQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-[(2S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl (Z)-4-[2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pironetin 类似物/Combretastatin A-4 杂种的设计和合成及其细胞毒活性评价

  摘要：

  我们描述了一系列混合分子的制备，该分子包含由可变长度的酯间隔物连接的 Combretastatin A-4 部分和 pironetin 类似物片段。已经测量了这些化合物的细胞毒活性，并讨论了结构和细胞毒性之间的关系。一些测试化合物显示出与母体分子考布他汀 A-4 和 pironetin 相同数量级的细胞毒性值，并且对正常细胞的毒性低于后者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301725

文献信息

• Design and Synthesis of Pironetin Analogue/Combretastatin A-4 Hybrids and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Sandra Torijano-Gutiérrez、Concepción Vilanova、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/ejoc.201301725

  日期：2014.4

  describe the preparation of a series of hybrid molecules containing a combretastatin A-4 moiety and a pironetin analogue fragment linked by an ester spacer of variable length. The cytotoxic activities of these compounds have been measured and the relationship between the structure and cytotoxicity is discussed. Some of the tested compounds showed cytotoxicity values of the same order of magnitude as

  我们描述了一系列混合分子的制备，该分子包含由可变长度的酯间隔物连接的 Combretastatin A-4 部分和 pironetin 类似物片段。已经测量了这些化合物的细胞毒活性，并讨论了结构和细胞毒性之间的关系。一些测试化合物显示出与母体分子考布他汀 A-4 和 pironetin 相同数量级的细胞毒性值，并且对正常细胞的毒性低于后者。