1-氯环己烷-1-甲醛 | 53627-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-氯环己烷-1-甲醛
• 英文名称: 1-chlorocyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Chlorocyclohexanecarboxaldehyde；1-chloro-cyclohexanecarbaldehyde；1-chlorocyclohexanecarbaldehyde；1-Chlor-1-formyl-cyclohexan；Cyclohexanecarboxaldehyde, 1-chloro-
• CAS: 53627-10-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: CCLCDATYLUDVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-50 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯环己烷-1-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-anilino-2-cyclohexylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-[(2-arylimino-2-cyano-1,1-dimethylethyl)arylamino]-3-methylbut-2-enenitrile with copper(ii) acetate: synthesis of 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indol-1-yl)-3-methylbut-2-enenitriles

  摘要：

  2-[(2- 芳基亚氨基-2-氰基-1,1-二甲基乙基)芳基氨基]-3-甲基丁-2-烯腈 15 是由 N-芳基 α-氰胺 3 与 Cu(OAc)2-H2O (2 等量.和 Cu(OAc)2-H2O (1 等量) 在 HOAc 中的反应，得到 2-(2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-1H-吲哚-1-基)-3-甲基丁-2-烯腈 11，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/b207530j
• 作为产物：
  描述：

  (1'-chlorocyclohexyl)-ethoxycarbonylaminomethoxymethane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-氯环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-氯酰胺自由基加成烯醇醚的区域化学

  摘要：

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88026-1

文献信息

• Trichloromethanesulfonyl Chloride: A Chlorinating Reagent for Aldehydes
  作者：Ciril Jimeno、Lidong Cao、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02543

  日期：2016.2.5

  commercially available reagent, has been found to perform efficiently in the α-chlorination of aldehydes, including its catalytic asymmetric version, under very mild reaction conditions. Under our reaction conditions, this compound outperforms typical chlorinating reagents for organic synthesis, facilitates workup and purification of the product, and minimizes the formation of toxic, chlorinated organic waste

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。
• A Manifold Three-Step Synthetic Route to Polycyclic Annulated Hydantoins<i>via</i>Cyclic Imines
  作者：Fabian Brockmeyer、Denis Kröger、Timo Stalling、Pasqual Ullrich、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/hlca.201200441

  日期：2012.10

  A new three‐step synthetic pathway to generate polycyclic annulated hydantoins via rarely investigated heterocyclic imines is described. This procedure includes a one‐pot reaction forming imines as precursor structures (e.g., Asinger reaction), followed by an Ugi reaction to build up a bisamide structure that allows a ring‐closing reaction to the targeted hydantoins via substitution. This pathway leads

  描述了一种通过很少研究的杂环亚胺生成多环带环乙内酰脲的新的三步合成途径。此程序包括一锅反应，形成亚胺作为前体结构（例如，Asinger反应），然后进行Ugi反应，以构建双酰胺结构，该双酰胺结构允许通过取代与目标乙内酰脲进行闭环反应。该途径导致具有潜在药理活性的多种物质。
• Three-Component Reaction toward Polyannulated Quinazolinones, Benzoxazinones, and Benzothiazinones
  作者：Denis Kröger、Torben Schlüter、Malte Fischer、Irina Geibel、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/co500165a

  日期：2015.3.9

  take part in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions is realized in a new three-component, one-pot reaction, giving at least tricyclic annulated quinazolinones, benzoxazinones, and benzothiazinones as a result of the employed nitrogen, oxygen, or sulfur nucleophiles, respectively. Especially in the case of quinazolinones, this convenient strategy enables the access to heterocycles of heightened

  在新的三组分一锅法反应中，实现了易于参与的环状亚胺与酰基氯的有效转化，该亚胺能够参与亲核芳香族取代（S N Ar）反应，至少产生三环环化喹唑啉酮，苯并恶嗪酮分别是由于使用了氮，氧或硫亲核试剂而产生的苯并噻嗪酮。特别是在喹唑啉酮的情况下，这种方便的策略使人们能够进入多样性更高的杂环，这为精细杂环骨架的有效衍生化提供了发展。在随后的Heck或Ullmann环化中，可以对所提及的喹唑啉酮进行进一步的环合。
• Stereocontrolled 1,3-Phosphatyloxy and 1,3-Halogen Migration Relay toward Highly Functionalized 1,3-Dienes
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja301243t

  日期：2012.4.25

  A double migratory cascade reaction of α-halogen-substituted propargylic phosphates to produce highly functionalized 1,3-dienes has been developed. This transformation features 1,3-phosphatyloxy group migration followed by 1,3-shifts of bromine and chlorine as well as the unprecedented 1,3-migration of iodine. The reaction is stereodivergent: (Z)-1,3-dienes are formed in the presence of a copper catalyst

  α-卤素取代的炔丙磷酸酯的双迁移级联反应已被开发出来，以生产高度功能化的 1,3-二烯。这种转变的特点是 1,3-磷酰氧基迁移，随后是溴和氯的 1,3-位移以及史无前例的碘 1,3-迁移。该反应是立体发散的：在铜催化剂存在下形成(Z)-1,3-二烯，而金催化的反应表现出反向立体选择性，产生相应的E产物。
• Consecutive Multicomponent Reactions: Synthesis of 3-Acyl-4-alkynyl-Substituted 1,3-Thiazolidines
  作者：Jürgen Martens、Torben Schlüter、Nils Frerichs、Marc Schmidtmann

  DOI：10.1055/s-0036-1591873

  日期：2018.3

  describes the synthesis of compounds containing thiazolidine and propargylamidic motifs. Their preparation follows a synthetic route containing two multicomponent reactions. First, the Asinger four-component reaction is used to prepare 3-thiazolines and 3-oxazolines. Secondly, these heterocyclic imines are converted into propargylamides by a copper-catalyzed three-component reaction using acyl chlorides

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 这项工作描述了包含噻唑烷和炔丙基酰胺基序的化合物的合成。它们的制备遵循包含两个多组分反应的合成路线。首先，使用Asinger四组分反应制备3-噻唑啉和3-恶唑啉。其次，这些杂环亚胺通过使用酰氯和末端炔烃的铜催化三组分反应转化为炔丙基酰胺。合成途径的特征是温和的条件，并且可以容忍许多官能团。还提出了意外的α-炔氧基酰胺的形成。 这项工作描述了包含噻唑烷和炔丙基酰胺基序的化合物的合成。它们的制备遵循包含两个多组分反应的合成路线。首先，使用Asinger四组分反应制备3-噻唑啉和3-恶唑啉。其次，这些杂环亚胺通过使用酰氯和末端炔烃的铜催化三组分反应转化为炔丙基酰胺。合成途径的特征是温和的条件，并且可以容忍许多官能团。还提出了意外的α-炔氧基酰胺的形成。