7-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-one | 519183-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-one
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-dimethyl-7-prop-2-enylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 519183-86-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: JRKBHKPDNUUGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-Butyl-(9,9-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-4,8-methano-azulen-5-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  构建紫杉醇AB环核的新途径

  摘要：

  利用新的骨骼转化方案作为关键步骤，开发了构建紫杉醇AB环核心的新方法。酸催化的环戊烯酮-丙二烯光加合物的重排产生了桥连的七元酮，使用分子内Suzuki反应和邻二醇的氧化裂解，很容易将其转化为双环二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02868-x
• 作为产物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-7-methylene-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  构建紫杉醇AB环核的新途径

  摘要：

  利用新的骨骼转化方案作为关键步骤，开发了构建紫杉醇AB环核心的新方法。酸催化的环戊烯酮-丙二烯光加合物的重排产生了桥连的七元酮，使用分子内Suzuki反应和邻二醇的氧化裂解，很容易将其转化为双环二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02868-x