异硫氰酸三苯基甲基酯 | 1726-94-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 异硫氰酸三苯基甲基酯
• 中文别名: 异硫氰酸三苯基甲酯
• 英文名称: trityl isothiocyanate
• 英文别名: Triphenylmethyl-isothiocyanat；triphenylmethyl isothiocyanate；(isothiocyanatomethanetriyl)tribenzene；[isothiocyanato(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1726-94-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• mdl: MFCD00014443
• 分子量: 301.412
• InChiKey: ZPZHAUXTGFNYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C (lit.)
• 沸点：
  410.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物、水分、酒精以及胺类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并确保容器密封。应存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸三苯基甲基酯 在 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以22%的产率得到2-(2-hydroxy-2-methyl-but-4-yl)-4-trityl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidine and aminopyridine anti-inflammation agents

  摘要：

  氨基嘧啶和氨基吡啶（I）化合物，以及在治疗炎症、代谢或恶性疾病中有用的组合物和方法，均在此提供。

  公开号：

  US20030144303A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三光气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 异硫氰酸三苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  使用三光气和助溶剂简便而多功能地合成烷基和芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 以(CH3)2CO-CS2 为共溶剂，三光气为脱氢硫化剂，开发了一种温和高效的二硫代氨基甲酸酯将烷基胺和芳基胺转化为异硫氰酸酯的方法。与报道的方法相比，高产率、温和的反应条件和优异的官能团兼容性使其成为制备异硫氰酸酯的通用合成方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783600

文献信息

• Oxalic Acid-catalyzed Reaction of Alcohols with NaSCN: The Effects of Additives NaI and I₂
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2006.1262

  日期：2006.11

  Oxalic acid-mediated conversion of alcohols to thiocyante and/or isothiocyanate is described. Aliphatic tertiary alcohols give isothiocyanate by the reaction with NaSCN in the presence of I2, whereas they give thiocyanate without it.

  草酸介导的将醇转化为硫氰酸盐和/或异硫氰酸盐的方法被描述。脂肪族叔醇在I2存在下与NaSCN反应生成异硫氰酸盐，而在无I2的情况下生成硫氰酸盐。
• An automated, polymer-assisted strategy for the preparation of urea and thiourea derivatives of 15-membered azalides as potential antimalarial chemotherapeutics
  作者：Antun Hutinec、Renata Rupčić、Dinko Žiher、Kirsten S. Smith、Wilbur Milhous、William Ellis、Colin Ohrt、Zrinka Ivezić Schönfeld

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.030

  日期：2011.3

  series of 15-membered azalide urea and thiourea derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive (D6), chloroquine/pyremethamine resistant (W2) and multidrug resistant (TM91C235) strains of Plasmodium falciparum. We have developed an effective automated synthetic strategy for the rapid synthesis of urea/thiourea libraries of a macrolide

  合成了一系列15元氮杂内酰胺脲和硫脲衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6），氯喹/乙胺嘧啶抗性（W2）和多药耐药性（TM91C235）菌株的体外抗疟活性。我们已经开发出一种有效的自动化合成策略，用于大环内酯支架的尿素/硫脲库的快速合成。使用溶液相策略合成化合物，总收率为50–80％。大多数合成的化合物具有抑制作用。前三种化合物对所有三种菌株的效力比阿奇霉素高30-65倍，阿奇霉素具有抗疟疾活性。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Thiazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020025976A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Diaminothiazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction in order to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  二氨基噻唑化合物可调节和/或抑制特定蛋白激酶的活性。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010147653A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds and compositions of said compounds along with methods of use of compounds are disclosed for treating ophthalmic conditions related to mislocalization of opsin proteins, the misfolding of mutant opsin proteins and the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described.

  本文披露了用于治疗与视蛋白蛋白质错位、突变视蛋白蛋白质的错误折叠以及在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物及该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物，无论是单独使用还是与其他治疗剂联合使用。

表征谱图