甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷 | 54586-78-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷
• 中文别名: 丙烯酸氧基甲基三甲氧基硅烷
• 英文名称: (trimethoxysilyl)methyl methacrylate
• 英文别名: (meth)acryloyloxymethyltrimethoxysilane；(trimethoxysilyl)methyl 2-methylacrylate；2-Propenoic acid, 2-methyl-, (trimethoxysilyl)methyl ester；trimethoxysilylmethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 54586-78-6
• 化学式: C₈H₁₆O₅Si
• mdl: MFCD00156471
• 分子量: 220.298
• InChiKey: UOKUUKOEIMCYAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44°C
• 沸点：
  48 °C
• 密度：
  1,07 g/cm3
• 闪点：
  92°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  低于5°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷 在 buffer (H₃BO₃, KCl, NaOH) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酰氧基烷基烷基烷氧基硅烷的水解/缩合行为：结构-反应性关系

  摘要：

   已经通过在相转移催化条件下从氯甲基烷氧基硅烷开始的亲核取代反应合成了各种甲基丙烯酰氧基氧基甲基烷氧基硅烷。与已建立的3-甲基丙烯酰氧基氧基丙基三甲氧基硅烷相比，由此获得的化合物在酸性和碱性条件下在水解和缩合方面显示出极高的反应活性。讨论了通过分子内活化获得这种高反应性的机理模型。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0615-y
• 作为产物：
  描述：

  一氯甲基三甲氧基硅烷 、 甲基丙烯酸 在 氢氧化钾 、 4,4'-bismethylene(2,6-di-tert-butylphenol) 、 四丁基氯化膦 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酰氧基烷基烷基烷氧基硅烷的水解/缩合行为：结构-反应性关系

  摘要：

   已经通过在相转移催化条件下从氯甲基烷氧基硅烷开始的亲核取代反应合成了各种甲基丙烯酰氧基氧基甲基烷氧基硅烷。与已建立的3-甲基丙烯酰氧基氧基丙基三甲氧基硅烷相比，由此获得的化合物在酸性和碱性条件下在水解和缩合方面显示出极高的反应活性。讨论了通过分子内活化获得这种高反应性的机理模型。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0615-y

文献信息

• Process for stabilizing unsaturated organosilicon compounds
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：US20040171859A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A process for stabilizing organosilicon compounds bearing unsaturated groups during their preparation, distillation, and/or storage, the organosilicon compounds bearing unsaturated groups having been obtained by reacting a haloalkylsilane with a salt of an unsaturated organic acid, by adding one or more compounds of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 are identical or different linear or branched C 1-20 alkyl, and the radicals R 3 are identical or different and are hydrogen or linear or branched alkyl radicals having 1-20 carbon atoms.

  在制备、蒸馏和/或储存含有不饱和基团的有机硅化合物过程中稳定这些有机硅化合物的方法，这些含有不饱和基团的有机硅化合物是通过将卤代烷基硅烷与不饱和有机酸盐反应而得到的，通过添加一个或多个符合以下式I1的化合物来实现，其中R1和R2是相同或不同的直链或支链C1-20烷基，而基团R3是相同或不同的氢或直链或支链碳原子数为1-20的烷基基团。
• 一种α-取代丙烯酰氧基甲基三烷氧基硅烷的 制备方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN104497034B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明涉及一种α‑取代丙烯酰氧基甲基三烷氧基硅烷的制备方法，步骤如下：(1)将丙烯酸化合物、有机碱或氨气、阻聚剂和有机溶剂混合均匀，加入相转移催化剂和氯甲基三烷氧基硅烷，于70‑110℃，反应1‑10小时，(2)反应结束后，向反应液中加入1‑2倍反应液体积的石油醚，搅拌20‑40min，过滤去除固体，将滤液常压蒸馏去除有机溶剂甲苯或苯以及石油醚和多余的有机碱；减压蒸馏，即得。本发明采用加入不产生水的有机碱或氨气，可以降低能耗，简化生产步骤。
• (Trifluorosilyl)methyl 2-methylacrylate: Synthesis, experimental and theoretical studies
  作者：Yu.I. Bolgova、T.N. Aksamentova、O.M. Trofimova、T.N. Borodina、V.I. Smirnov、E.A. Grebneva、A.I. Emel'yanov、A.S. Pozdnyakov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122210

  日期：2022.2

  The novel stable organosilicon compound containing pentacoordinated silicon atom, named as (trifluorosilyl)methyl 2-methylacrylate, was synthesized and fully characterized including single-crystal X-ray diffraction. The asymmetric unit of the title compound contains two independent molecules, one of which adopting the s-cis configuration and the other has the s-trans configuration with respect to the

  合成了含有五配位硅原子的新型稳定有机硅化合物，命名为（三氟甲硅烷基）2-甲基丙烯酸甲酯，并对其进行了完整的表征，包括单晶 X 射线衍射。标题化合物的不对称单元包含两个独立的分子，其中一个采用 s- cis构型，另一个在 C O 和 C C 键方面具有 s-trans 构型。在晶体中，由于四链键相互作用和氢键 C，构象异构体形成顺式和反式二聚体对H... F. 这些二聚体的能量和几何特征是通过 DFT 方法在 M06-2X/6-311G(d,p) 理论水平使用 QTAIM 分析计算的。使用 Onsager 自洽反应场法在极性介质 (DMSO) 中计算晶体堆积的两个二聚体片段。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF POLYMERIZABLE SILICONES
  申请人：Jandke Markus

  公开号：US20100041909A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Siloxy-substituted silane-containing polymerizable silicones are prepared in high purity by metering a substituted alkoxysilane into a mixture of disiloxane, acetic acid, and acid catalyst, adding acetyl chloride, separating an acidic phase from a product phase, and adding hexamethyldisilazane to the product phase, which is then distilled.

  通过将取代烷氧基硅烷计量加入二硅氧烷、乙酸和酸催化剂的混合物中，加入乙酰氯，分离出酸性相和产物相，并向产物相中加入六甲基二硅氮烷，然后进行蒸馏，可以制备高纯度的含有硅烷聚合物的硅氧烷。
• Crystal structure of 2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undec-1-ylmethyl-2-methylacrylate
  作者：Yu. I. Bolgova、T. N. Borodina、O. M. Trofimova、V. I. Smirnov

  DOI：10.1134/s002247661703026x

  日期：2017.5

  The XRD method is used to determine the molecular and crystal structure of 2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undec-1-ylmethyl-2-methylacrylate (H2C=C(Me)C(O)OCH2Si(OCH2CH2)3N). The crystallographic data are as follows: space group Р212121, а = 9.7659(1) Å, b = 10.017(1) Å, с = 17.915(2) Å, V = 1753.3(3) Å3, Z = 4. The coordination polyhedron of the silicon atom is a distorted trigonal bipyramid

  XRD 方法用于确定 2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]unddec-1-ylmethyl-2-methylacrylate (H2C=C(Me)C (O)OCH2Si(OCH2CH2)3N)。晶体学数据如下：空间群Р212121, а = 9.7659(1) Å, b = 10.017(1) Å, с = 17.915(2) Å, V = 1753.3(3) Å3, Z = 4. 配位多面体硅原子是一个扭曲的三角双锥。N→Si 配位键的长度为 2.099 Å。