1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodo-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one | 2880-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodo-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-iodo-4-methoxy-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；O^2'_,O3'_,O5'-tribenzoyl-5-iodo-O⁴-methyl-uridine；5-Jod-4-methoxy-1-<2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl>-1,2-dihydro-pyrimidinon(2)；1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iod-4-methoxy-1,2-dihydropyrimidin-2-on
• CAS: 2880-93-5
• 化学式: C₃₁H₂₅IN₂O₉
• 分子量: 696.452
• InChiKey: JQLJKOIVMUFQOW-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodo-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 硫代乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters

  摘要：

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011061
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-iodouridine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodo-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters

  摘要：

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011061