1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone oxime | 6134-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one oxime；2',4'-dihydroxyacetophenone oxime；1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone；2,4-dihydroxyacetophenone oxime；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-aethanon-oxim；Methyl-2,4-dihydroxybenzol-ketoxim；4-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 6134-79-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00043493
• 分子量: 167.164
• InChiKey: FQPRUMXSHZSJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone oxime 在 过碘酸 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2,4-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent‐Free Rapid Deprotection of Ketone and Aldehyde Oximes using Periodic Acid

  摘要：

  Ketone and aldehyde oximes can be readily converted to the corresponding carbonyl compounds in high yields under solvent-free conditions when treated with periodic acid. Oximes bearing aliphatic C=C bonds can be selectively deoximated. The advantages of this protocol include a rapid reaction rate and a simple workup procedure. No volatile organic solvents are required in the reaction processes.

  DOI：

  10.1080/00397910500212833
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的苯并恶唑衍生物作为组胺 H3 受体配体用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  为了发现有效的镇痛剂，我们总结了一系列针对 H 3受体 (H 3 R)的新型苯并恶唑衍生物的合成、优化和药理学抗伤害作用。在体外测定了新的苯并恶唑的组胺H 3 R 和H 1 R 结合亲和力。最佳化合物8d (2-methyl-6-(3-(4-methylpirazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole) 对 H 3 R ( K i = 19.7 nM) 表现出高亲和力，对 10其他脱靶受体，对人类 ether-a-go-go 相关基因（hERG，心脏离子通道）的影响可以忽略不计。在啮齿动物中，化合物8d剂量依赖性地逆转福尔马林诱发的疼痛（I 期，ED 50 = 6.0 mg/kg；II 期，ED 50 = 7.8 mg/kg）和 CCI 诱导的神经性疼痛（慢性缩窄性损伤，ED 50 = 15.6 mg/kg） . 此外，化合物8d在急性毒性试验（LD 50 > 2000

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106039

文献信息

• ＩＲＥ−１αインヒビター
  申请人：マンカインド コーポレ−ション

  公开号：JP2015214548A

  公开（公告）日：2015-12-03

  【課題】インビトロでイノシトール要求性酵素1（IRE-1α活性）を直接阻害する化合物、それらのプロドラッグ及び薬学的に許容可能な塩の提供。【解決手段】式（Ａ）で表される化合物。[Ｒ３及びＲ４はＨ等；Ｑ５〜Ｑ８はこれらが結合しているベンゼン環と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、Ｑ５〜Ｑ８のうち少なくとも1つは、Ｎ、Ｓ、及びＯより選択されるヘテロ原子]【選択図】なし

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。
• Development of a Multikilogram Synthesis of a Chiral Epoxide Precursor to a CCR1 Antagonist. Use of in Situ Monitoring for Informed Optimisation via Fragile Intermediates
  作者：Debra Ainge、James E. M. Booker、Nicholas Pedge、Rhona Sinclair、Chris Sleigh、Marijan Štefinović、Luis-Manuel Vaz、Edward Way

  DOI：10.1021/op900172t

  日期：2010.1.15

  up of a manufacturing route to a key intermediate, acetic acid 4-acetylamino-3-(2-methyl-oxiranylmethoxy)phenyl ester (2), utilising a SNAr coupling, the hydrogenation of a nitro moiety and the conversion of a chiral acetonide into a chiral epoxide is described along with other routes to access intermediate 2 including the chemoselective reduction of a nitro moiety in the presence of an epoxide.

  利用S N Ar偶合，硝基部分的加氢和乙酸的最优化和规模化生产关键中间体乙酸4-乙酰氨基-3-（2-甲基-环氧乙烷基甲氧基）苯基酯（2）的方法。描述了手性丙酮化物向手性环氧化物的转化以及进入中间体2的其他途径，包括在环氧化物的存在下硝基部分的化学选择性还原。
• Use of Zeolite Catalysts for Efficient Synthesis of Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement
  作者：B. M. Bhawal、S. P. Mayabhate、A. P. Likhite、A. R. A. S. Deshmukh

  DOI：10.1080/00397919508013850

  日期：1995.11

  Abstract Substituted benzoxazoles have been synthesized in very good yields starting from o-acylphenol oximes via Beckmann rearrangement using zeolite catalysts.

  摘要 以邻酰基苯酚肟为原料，在沸石催化剂的作用下，通过贝克曼重排，以非常好的收率合成了取代的苯并恶唑。
• Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxyaryl Ketoximes Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：A. Sardarian、Z. Shahsavari-Fard

  DOI：10.1055/s-2008-1072767

  日期：2008.5

  An efficient method for synthesis of 2-substituted benz-oxazoles has been developed using diethyl chlorophosphate. 2-Hydroxyaryl ketoximes are efficiently converted to benzoxazoles by heating in the presence of diethyl chlorophosphate via Beckmann rearrangement of ketoxime in excellent yields. This method avoids the use of strong acids, harsh conditions, and long reaction times.

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。