benzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone | 1885-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone
• 英文别名: Benzaldehyd-pentamethylenhydrazon；benzylidene-1-aminopiperidine；1-phenyl-N-(piperidin-1-yl)methanimine；1-Benzylidenamino-piperidin；benzylidene-piperidin-1-yl-amine；1-benzylidenamino-piperidine；N-Benzalamino-piperidin；1-phenyl-N-piperidin-1-ylmethanimine
• CAS: 1885-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: COLZWDOHMYOHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone 在 盐酸 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4′-dibutyl-2,2′-bipyridyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜通过脱羧/羟醛反应催化芳香醛的二氟烷基化

  摘要：

  在温和条件下，已开发出铜催化的简单芳香族醛与2,2-二氟-3-氧代-3-芳基丙酸的串联脱羧/羟醛反应。该方法提供了一种从简单底物以中等到良好产率直接一锅合成二氟羟醛醇的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01739a
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Brehme, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2039 - 2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Gold-Catalyzed Highly Selective Photoredox C(sp² )−H Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of Hydrazones
  作者：Jin Xie、Tuo Zhang、Fei Chen、Nina Mehrkens、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508622

  日期：2016.2.18

  hydrazones are highly functionalized, versatile molecules. A mild reduction of the coupling products can efficiently produce gem‐difluoromethylated β‐amino phosphonic acids and β‐amino acid derivatives. In mechanistic studies, a difluoroalkyl radical intermediate was detected by an EPR spin‐trapping experiment, indicating that a gold‐catalyzed radical pathway is operating.

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Dioxygen-Triggered Oxo-Sulfonylation of Hydrazones
  作者：Asim Kumar Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00759

  日期：2020.4.3

  A simple and highly efficient method for the oxo-sulfonylation of aldehyde-derived hydrazones has been developed using sulfinic acid as a source of sulfonyl group and oxygen as a green oxidant under metal-free conditions at room temperature. The present C–O and N–S bond-forming difunctionalization strategy affords diversely functionalized N-acylsulfonamides in good yield. Experimental results suggest

  已经开发了一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下，使用亚磺酸作为磺酰基的来源，使用氧气作为绿色氧化剂，对醛衍生的azo酮进行羰基磺酰化。目前的C-O和N-S键形成双官能化策略可提供高收率的各种官能化N-酰基磺酰胺。实验结果表明本反应的根本机理途径。
• Electrochemical synthesis of tetrazoles <i>via</i> metal- and oxidant-free [3 + 2] cycloaddition of azides with hydrazones
  作者：Zenghui Ye、Feng Wang、Yong Li、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02889c

  日期：——

  An unprecedented electrochemical [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of valuable tetrazoles was developed. Readily available azides and hydrazones were used as the starting materials under simple metal- and oxidant-free reaction conditions. Various functional groups are compatible with this green protocol which can be carried out on a gram-scale or in one pot easily.

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。