3-bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-bromo-2-((tert-butyl)dimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enone；3-bromo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-one；3-Bromo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-one；3-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 291.26
• InChiKey: OSMNKHITBUXEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium triflate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的形式[2 + 2 + 1]环状用于四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的模块合成。

  摘要：

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01032
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-溴1,2-二酮的Sonogashira交叉偶联：进入3-炔基1,2-二酮的途径

  摘要：

  开发了一种新的合成3-环炔基取代的1,2-二酮烯醇的通用方法。环状3-溴-环戊烷和3-溴-环己烷-1,2-二酮的甲硅烷基烯醇酸酯与各种取代乙炔的Sonogashira交叉偶联提供了高收率的环状3-炔基-1,2-二酮的烯醇到93％）。起始的3-溴-1,2-二酮很容易通过用NBS直接溴化1,2-二酮来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.037

文献信息

• Synthesis of Cyclic 3-Aryl-Substituted 1,2-Dicarbonyl Compounds via Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Margus Lopp、Eleana Lopušanskaja、Anne Paju、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1591543

  日期：2018.5

  the synthesis of cyclic 3-aryl- and heteroaryl-substituted 1,2-dicarbonyl compounds with different ring sizes by using a Suzuki cross-coupling reaction between 3-halo-1,2-dicarbonyl compounds and arylboronic acids is developed. The 3-halo-1,2-dicarbonyl substrates are easily available from 1,2-dicarbonyl compounds. The method is versatile, affording good to high yields of the target compounds. A method

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。
• Functionalization of Silyldienol Ethers at the γ-Position via 2-Silyloxypentadienyl Cations
  作者：Caitlan E. Ayala、Nitin S. Dange、Jacob R. Stepherson、Jeffrey L. Henry、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00196

  日期：2016.3.4

  This report describes Brønsted acid catalyzed de novo synthesis of silyldienol ethers bearing tetrasubstituted double bonds via an intermediacy of 2-silyloxypentadienyl cations. The reactivity of these novel cationic intermediates could be modulated and harnessed toward direct nucleophilic additions regioselectively at the γ-position to produce highly functionalized silyldienol ethers with tunable

  该报告描述了布朗斯台德酸通过2-甲硅烷基氧戊二烯基阳离子的中间体从头催化合成带有四取代双键的甲硅烷基二烯醚。可以调节这些新型阳离子中间体的反应性，并将其用于在γ位上区域选择性地直接亲核加成，以生产高度官能化的甲硅烷基二烯醚，并对所得双键几何结构进行可调节的控制。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULÈNE SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS PERMETTANT LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021063967A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein Ar represents a phenyl or a 6-membered heteroaryl group, R1 and R2 represent independently a hydrogen atom or a deuterium atom, R3 represents (1) a -COR4 group, (2) a -BOR5OR6 group, (3) a -X-Z group, (4) a (C1-C6)alkyl group or a (C1-C6)alkenyl group, (5) a -X-S(O)n(R7)p(R8)q group, (6) a halogen atom, a -NH2 group or a -CN group, (7) a -O-R11 group, (8) a -NH-COR9 group, (9) a -C(=NH)NHOH group, (10) a -NH-C(NH)-R9' group, or (11) a -NHCOCOOR12 group or a -NHCOCONR12'R12'' group, X represents a bond, a -NH- group, a -CONH- group or a -CO- group, Z represents a 4 or 5-membered cycloalkyl, a 4 or 5-membered heterocylcloalkyl group, a 4 or 5-membered heteroaryl group or a phenyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to a medicament comprising said compound of formula (I) and to said compound of formula (I) for use as an inhibitor and degrader of estrogen receptors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中Ar代表苯基或6-成员杂芳基，R1和R2分别代表氢原子或氘原子，R3代表（1）-COR4基团，（2）-BOR5OR6基团，（3）-X-Z基团，（4）（C1-C6）烷基或（C1-C6）烯基，（5）-X-S(O)n(R7)p(R8)q基团，（6）卤素原子，-NH2基团或-CN基团，（7）-O-R11基团，（8）-NH-COR9基团，（9）-C(=NH)NHOH基团，（10）-NH-C(NH)-R9'基团，或（11）-NHCOCOOR12基团或-NHCOCONR12'R12''基团，X代表键，-NH-基团，-CONH-基团或-CO-基团，Z代表4或5-成员环烷基，4或5-成员杂环烷基，4或5-成员杂芳基或苯基或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含上述化合物的药物，以及用于作为雌激素受体的抑制剂和降解剂的化合物（I）。
• Method for preparation of (2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-enyl)-acetic acid esters
  申请人：Tallinn University of Technology

  公开号：US20140378698A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention relates to the method of preparation of compounds of formula I, the precursors of homocitric acid lactone and its salts, by coupling of the compounds of formula II with bromoacetic acid esters of formula III.

  该发明涉及一种制备化合物I的方法，即通过将化合物II与化合物III的溴乙酸酯偶联制备得到同源柠檬酸内酯及其盐的前体。
• Carbazole Annulation via Cascade Nucleophilic Addition–Cyclization Involving 2-(Silyloxy)pentadienyl Cation
  作者：Jacob R. Stepherson、Caitlan E. Ayala、Thomas H. Tugwell、Jeffrey L. Henry、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01376

  日期：2016.6.17

  strategy toward the synthesis of highly functionalized carbazoles via 2-(silyloxy)pentadienyl cation intermediates, which were generated upon ionization of vinyl-substituted α-hydroxy silyl enol ethers under Brønsted acid catalysis. These electrophilic species were found to readily undergo cascade reactions with substituted indoles to generate carbazole molecular scaffolds in good yields via a sequence of

  我们报告了一种通过2-（甲硅烷氧基）戊二烯基阳离子中间体合成高度官能化咔唑的新策略，该中间体是在布朗斯台德酸催化下将乙烯基取代的α-羟基甲硅烷基烯醇醚电离后生成的。发现这些亲电子物质易于与取代的吲哚进行级联反应，以通过一系列区域选择性亲核加成，然后分子内脱水环化，以高收率产生咔唑分子支架。