1-chloro-4-cyclohexylphthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloro-4-cyclohexylphthalazine
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂
• 分子量: 246.739
• InChiKey: XESUGEZLDINMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-cyclohexylphthalazine 、 α-苯乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (R)-1-(α-phenylethylamino)-4-cyclohexylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-disubstituted pyradazine derivatives

  摘要：

  一种具有出色的血小板凝聚抑制作用的3,6-二取代吡啶嗪衍生物。它可用于预防或治疗脑血栓和脑栓塞等脑血管疾病，心肌梗死等缺血性心脏病以及外周循环障碍等循环系统疾病的预防性或治疗性药物。本发明还公开了一种含有该化合物作为有效成分的制药组合物以及其制备方法。该化合物的化学式为（I）其中，A代表具有3到6个碳原子的烷基；具有5到7个碳原子的环烷基；苯基，噻吩基，呋喃基，噻唑基，苯氧基，具有7到9个碳原子的苯基烷基，苯硫基，含有一个或多个氮原子的5-6成员饱和杂环基，吡啶基或咪唑基，其中每个基团都可以具有至少一个选自由1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的烷氧基和卤素原子的取代基；B代表（a）--NH--D，其中D代表##STR2##（4）--CH3R4；或（5）具有3到8个碳原子的烷基；或##STR3##环C代表苯环。

  公开号：

  US05462941A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)异吲哚啉e-1,3-二酮 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-chloro-4-cyclohexylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  通过3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮合成4-取代的氯邻苯二甲酰肼，二氢苯并氮杂氮杂二酮，2-吡唑基苯甲酸和2-吡唑基苯甲酰肼

  摘要：

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。

  DOI：

  10.1021/jo3000628

文献信息

• Scalable Photoelectrochemical Dehydrogenative Cross‐Coupling of Heteroarenes with Aliphatic C−H Bonds
  作者：Pin Xu、Peng‐Yu Chen、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202005724

  日期：2020.8.17

  of heteroarenes and C(sp3)−H donors through H2 evolution, without the addition of metal catalysts or chemical oxidants. Mechanistically, the C(sp3)−H donor is converted to a nucleophilic carbon radical through H‐atom transfer with chlorine atom, which is produced by light irradiation of anodically generated Cl2 from Cl−. The carbon radical then undergoes radical substitution to the heteroarene to afford

  杂芳烃是在许多生物活性化合物和功能材料中发现的结构基序。杂芳烃与脂肪族CH键的脱氢交叉偶联可直接从容易获得的材料中获得官能化的杂芳烃。既定的方法在加热或光照条件下采用化学计量的化学氧化剂。通过合并电化学和光化学，我们已经实现了杂芳烃和C（sp 3）-H供体通过H 2释放的有效光电化学脱氢交叉偶联，而无需添加金属催化剂或化学氧化剂。从机械上讲，C（sp 3）-H供体被转化为亲核碳通过与氯原子，这是由阳极产生的Cl光照射产生的H-原子转移自由基2选自Cl - 。然后碳自由基被杂芳基自由基取代以提供烷基化的杂芳烃产物。
• Ketone-derived 2,3-dihydroquinazolinones in <i>N</i>-heteroarene C–H alkylation <i>via</i> C–C bond scission under oxidative metal catalysis
  作者：Pinku Prasad Mondal、Amit Pal、Athira K Prakash、Basudev Sahoo

  DOI：10.1039/d2cc04947c

  日期：——

  activation of pre-aromatic 2,3-dihydroquinazolinone to generate an alkyl radical, supported by mechanistic studies. In addition to the broad scope, good functionality tolerance, late stage functionalization of APIs, and synthesis of a novel Papaverine analogue, the utilization of an N-heteroarene C–H bond and ketone as a non-trivial alkyl radical source represents the salient feature of this method.

  开发了室温下银催化的N-杂芳烃与酮衍生的 2,3-二氢喹唑啉酮的氧化 sp 2 C-H 烷基化反应。金属催化剂和过二硫酸盐氧化剂的组合促进了很少探索的前芳香族 2,3-二氢喹唑啉酮的热活化以产生烷基自由基，这得到了机理研究的支持。除了广泛的范围、良好的功能耐受性、API 的后期功能化和新型罂粟碱类似物的合成外，利用N-杂芳烃 C-H 键和酮作为重要的烷基自由基来源代表了显着特征这种方法。
• 3,6-Disubstituted pyridazine derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0534443B1

  公开（公告）日：1998-12-30
• US5462941A
  申请人：——

  公开号：US5462941A

  公开（公告）日：1995-10-31