N-(pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide | 68134-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-pyridyl)cyclohexanecarboxamide；N-2-pyridinylcyclohexanecarboxamide；N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide；N-pyridin-2-ylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 68134-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01837715
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FMIVLMJUIUNSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以63%的产率得到环己基甲基-吡啶-2-胺双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  中性嘌呤酮类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂：几种环系统的比较。

  摘要：

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00143a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 DCM 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-(pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Pyridine-2-yl)amides from Ketones via Selective Oxidative Cleavage of C(O)–C(Alkyl) Bond in Water
  作者：Yanpeng Liu、Honghao Sun、Zhangjian Huang、Cong Ma、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01956

  日期：2018.12.7

  N-(pyridine-2-yl)amides in water from ketones and 2-aminopyridine via direct oxidative C–C bond cleavage has been developed. A series of ketones, including more challenging inactive aromatic ketones substituted with diverse long-chain alkyl groups, were selectively converted to N-(pyridine-2-yl)amides. Furthermore, the protocol can be applied to aryl alkyl carbinols to afford the corresponding amides in moderate

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。
• Photoinitiated Carbonylation with [¹¹C]Carbon Monoxide Using Amines and Alkyl Iodides
  作者：Oleksiy Itsenko、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo049934m

  日期：2004.6.1

  Photoinitiated radical carbonylation with [11C]carbon monoxide at low concentration was employed in syntheses of carbonyl-11C-labeled amides using alkyl iodides and amines as precursors. Eleven 11C-amides were synthesized in up to 74% decay-corrected radiochemical yields with reaction times of 400 s and with up to 95% conversion of carbon monoxide. Starting with 26.3 GBq of [11C]carbon monoxide, 10.6 GBq of

  以烷基碘和胺为前体，以低浓度的[ 11 C]一氧化碳进行光引发的自由基羰基化反应，用于羰基11 C标记的酰胺的合成。合成了11种11 C酰胺，其分解校正后的放射化学产率高达74％，反应时间为400 s，一氧化碳的转化率高达95％。从轰炸结束（35μA）起35分钟内，从26.3 GBq [ 11 C]一氧化碳开始，得到10.6 GBq 1-环己烷[ 11 C]羰基-4-苯基-哌嗪（15）。比放射性为192 GBq / μ摩尔在同一时间点。研究了溶剂的影响。所描述的过程扩展了可访问标记方法的范围。该方法还可用于制备13 C-和14 C-取代的化合物。
• Synthesis of NCA [carbonyl-11C]amides by direct reaction ofin situ generated [11C]carboxymagnesium halides with amines under microwave-enhanced conditions
  作者：Shui-Yu Lu、Jinsoo Hong、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.786

  日期：2003.11

  No-carrier-added (NCA) aromatic and aliphatic [carbonyl-11C]amides were rapidly (<5 min) synthesized in one pot in useful radiochemical yields (20–65%, decay-corrected) by directly coupling amines with NCA [11C]carboxyhyphenmagnesium halides generated in situ from Grignard reagents and cyclotron-produced [11C]carbon dioxide. In this system cyclohexylcarboxymagnesium chloride (1b) is more reactive than 4-fluorophenylcarboxymagnesium bromide (2b) and primary amines (e.g. aniline, aminopyridines) far more reactive than secondary amines (e.g. 2-(methylamino)pyridine). The scope of the reaction was widened considerably by the application of microwaves, which allowed reactions to be carried out at much higher temperature than the boiling point of the solvent (i.e. tetrahydrofuran, b.p. 67°C). Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  无载体的芳香和脂肪族[羰基-11C]酰胺通过直接将胺与NCA [11C]羧酸镁卤化物（由Grignard试剂和回旋加速器产生的[11C]二氧化碳在位生成）耦合，快速（<5分钟）合成，产率有用的放射化学产率（20-65%，衰减校正）。在这个系统中，环己基羧酸镁氯化物（1b）比4-氟苯基羧酸镁溴化物（2b）更具反应性，而伯胺（例如苯胺，氨基吡啶）远比仲胺（例如2-（甲氨基）吡啶）更具反应性。通过应用微波，反应范围大大扩展，微波允许反应在远高于溶剂沸点的温度下进行（即四氢呋喃，沸点67°C）。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Copper-catalyzed highly efficient oxidative amidation of aldehydes with 2-aminopyridines in an aqueous micellar system
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5gc00628g

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the synthesis ofN-(pyridine-2-yl)amides from aldehydes and 2-aminopyridines has been developed under mild conditions.

  已经开发出一种在温和条件下合成N-(吡啶-2-基)酰胺的环保协议，该协议使用醛和2-氨基吡啶进行合成。
• Transformation of aldehydes or alcohols to amides at room temperature under aqueous conditions
  作者：Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.008

  日期：2017.7

  Abstract A novel and efficient method for the synthesis of amide has been developed. The reactions proceeded smoothly under aqueous conditions at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields. It is worth noting that alkyl amines which did not react in known approaches are well tolerated in our system.

  摘要开发了一种新颖，高效的酰胺合成方法。反应在室温下在水性条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。值得注意的是，在我们的系统中可以很好地容忍在已知方法中未反应的烷基胺。