2-n-hexyl-1,4-naphthoquinone | 31489-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-n-hexyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-hexyl-1,4-naphthoquinone；2-hexylnaphthalene-1,4-dione；2-Hexyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 31489-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: NZTKOQRUPFFWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-hexyl-1,4-naphthoquinone 在 bovine serum albumine 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以29%的产率得到(-)-2-Hexyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白促进的不对称Weitz-Scheffer环氧化：第三部分。光学活性环氧萘醌的高度立体选择性合成

  摘要：

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86023-3
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基-1-萘酚 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-n-hexyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinones

  摘要：

  公开号：

  US02480072A1

文献信息

• Alkyne Competition in the Benzannulation Reaction with Chromium Carbene Complexes
  作者：Chunrui Wu、Dmytro O. Berbasov、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo100433k

  日期：2010.7.2

  The benzannulation reaction of Fischer carbene complexes is investigated under conditions where the reaction of the carbene complex is occurring in the presence of two different alkynes. A series of competition experiments are examined where the effects of various structural factors are explored by pitting 10 different carbene complexes with 11 different alkynes. Terminal alkynes will react selectively

  在两种不同炔烃存在的情况下，在卡宾配合物的反应发生的条件下研究了费歇尔卡宾配合物的苯环化反应。考察了一系列竞争实验，其中通过将10种不同的卡宾配合物与11种不同的炔烃进行点蚀来探索各种结构因素的影响。在所有检查的情况下，包括芳基和烯基配合物，末端炔烃将比内部炔烃选择性反应。具有甲氧基取代基的芳基卡宾配合物对末端炔烃的选择性不如对内炔烃（〜95：5）的异丙醇取代基（> 99：1）的高，而大多数烯基配合物对两个取代基的选择性都很高（> 99： 1）。在两个不同的末端炔烃之间或两个不同的内部炔烃之间的竞争实验所产生的结果最多不过是非常适度的选择性（〜2：1）。如果一个末端乙炔中的一个被三甲基甲硅烷基保护，则在两个不同的末端乙炔之间可以实现极好的选择性。最后，证明了末端炔烃和内部炔烃之间的高选择性可用于与包含两种类型的炔烃功能的分子的反应。
• Microwave-assisted solid-phase Dötz benzannulation reaction: a facile synthesis of 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinones
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Israel Garcia-Martinez、Qingyi Li、Abril Estrada、Nancy E. Martinez、Luis E. Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.158

  日期：2005.10

  A microwave-assisted solid-supported Dötz benzannulation of chromium carbene complexes with various alkynes has been developed. The oxidative cleavage of the resulting resin-bound 1,4-naphthols affords 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinone derivatives in good to moderate yields with high purities.

  已经开发了微波辅助固载的铬卡宾配合物与各种炔烃的Dötz苯并环化反应。所得树脂结合的1，4-萘酚的氧化裂解以良好至中等的产率和高纯度提供2，3-二取代的1，4-萘醌衍生物。
• Syntheses of Naphthoquinone Compounds Using Chromium Carbonyl Carbene Complexes
  作者：Masakazu Yamashita、Takahiro Ohishi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1187

  日期：1993.4

  The chromium carbonyl carbene complexes bearing an acetoxyl group and a phenyl substituent were found to react smoothly with acetylene compounds to produce naphthoquinone derivatives in good yields after oxidation. This cycloaddition reaction proceeded regioselectively and several naphthoquinones were prepared selectively from the complex and unsymmetrical acetylenes.

  发现带有乙酰氧基和苯基取代基的铬羰基卡宾配合物可与乙炔化合物顺利反应，氧化后以良好的产率生成萘醌衍生物。这种环加成反应是区域选择性地进行的，并且从复杂的和不对称的乙炔中选择性地制备了几种萘醌。
• Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones by Alkylboration
  作者：Bernd Peter Ernst、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1055/s-1992-26136

  日期：——

  By reaction of 1,4-naphthoquinone (1) and trialkylboranes in the presence of oxygen and oxidative work-up, sterically hindered 2-alkyl-1,4-naphthoquinones and, on addition of magnesium bromide, 2,3-bisalkyl-1,4-naphthoquinones are obtained.

  1,4-萘醌（1）和三烷基硼烷在氧气存在下发生反应并进行氧化加工，可得到立体受阻的 2-烷基-1,4-萘醌，加入溴化镁后可得到 2,3-双烷基-1,4-萘醌。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。