5-(三氟甲基)-1-苯并呋喃 | 741290-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 741290-20-0
• 化学式: C₉H₅F₃O
• mdl: MFCD18413278
• 分子量: 186.133
• InChiKey: PZCIAKIDGUSIMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-1-苯并呋喃 在 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl 2,2-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氯化铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.8 mg的产率得到5-(三氟甲基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过芳基CO键活化，镍介导的苯酚衍生物的三氟甲基化。

  摘要：

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202004116

文献信息

• [EN] CHROMENE AND 1,1 A,2,7B-TETRAHYDROCYCLOPROPA[C]CHROMENE PYRIDOPYRAZINEDIONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] CHROMÈNE ET 1,1A,2,7B-TÉTRAHYDROCYCLOPROPA[C]CHROMÈNE PYRIDOPYRAZINEDIONES COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015150957A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), wherein X, R1, R2a, R2b, R4a, R4b, R5a, R5b, R6, R7, y and z are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed. These compounds are γ-secretase modulators, useful for the treatment of neurodegenerative and/ or neurological disorders such as Alzheimer's disease and Down's syndrome.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有式（I）的结构，其中X、R1、R2a、R2b、R4a、R4b、R5a、R5b、R6、R7、y和z如规范中所定义。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。这些化合物是γ-分泌酶调节剂，可用于治疗神经退行性和/或神经系统疾病，如阿尔茨海默病和唐氏综合征。
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans with Aryl Chlorides
  作者：Shun-Chao Yin、Quan Zhou、Xiao-Yun Zhao、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01544

  日期：2015.9.4

  The first example of sole direct C–H bond arylation of benzo[b]furans with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the suitable conditions, all reactions involving kinds of benzo[b]furans and (hetero)aryl chlorides proceeded well to give the desired C2-arylated benzo[b]furans in sole regioselectivity in acceptable to high yields, providing an efficient and

  明确定义的NHC-Pd（II）-Im络合物催化了苯并[ b ]呋喃与芳基氯的唯一直接C-H键芳基化反应。在合适的条件下，所有涉及各种苯并[ b ]呋喃和（杂）芳基氯化物的反应均能顺利进行，从而以唯一的区域选择性提供所需的C2-芳基化苯并[ b ]呋喃，并以高收率接受，从而提供了有效而经济的途径用于苯并[ b ]呋喃的直接C2-H键芳基化。
• [EN] (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIC ACID AMINOETHYLAMID DERIVATIVES AS IL-8 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND RHEUMATOID ARTHRITIS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOETHYLAMIDE D'ACIDE (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIQUE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE L'IL-8 POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE ET LA POLYARTHRITE RHUMATOIDE
  申请人：PHARMACOPEIA DRUG DISCOVERY

  公开号：WO2004069829A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to compounds of the formula: (I); wherein R1 is a basic moiety having the structure -NH(CH2)2NR5R6, (Formula II) or (Formula II); wherein R5, R6 and R7 are independently selected from H, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl; (3-8C)cycloalkyl, and (1-6C)alkyl substituted with furanyl, (1-6C)alkoxy, (3-8C)cycloalkyl, trifluoromethyl or amido; or R5 and R6 together with N to which they are attached are a (4-8) membered heterocycle, which heterocycle may be substituted with (1-6C)alkoxy, trifluoromethyl or amido and which heterocycle may be fused with another (5-6) membered heterocycle; n is 1, 2 or 3; and the ring structure A represents a (4-6) membered heterocycle; R2 is (1-6C)alkyl, optionally substituted with (1-6C)alkoxy; R3 is aryl, heterocyclyl, -X-(CH2)maryl or -X-(CH2)m-heterocyclyl, wherein X is O, S or NR8, R8 being H or (1-6C)alkyl, and m is 0, 1, 2 or 3; and R4 is H, (1-8C)akyl, (1-8C)alkoxy or (2-8C)alkenyl, the alkyl moiety of each optionally being substituted with hydroxy, halogen, cyano, nitro, oxo, amino, alkylamino, dialkylamino, amido, alkylamido, carboxy, (1-8C)alkoxy, (1-8C)alkylthio, perfluoro (1-4C)alkyl, (3-8C)cycloalky, aryl, aryloxy, heterocyclyl or-0-heterocyclyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are Il-8 receptor modulators, in particular inhibitors thereof, and can be used for treating or preventing Il-8 receptor mediated disorders, such as atherosclerosis, inflammation, rheumatoid arthritis and related disorders.

  该发明涉及以下式的化合物：（I）；其中R1是具有结构-NH(CH2)2NR5R6的碱性基团，（式II）或（式II）；其中R5、R6和R7分别选自H、（1-6C）烷基、（2-6C）烯基；（3-8C）环烷基，以及用呋喃基、（1-6C）烷氧基、（3-8C）环烷基、三氟甲基或酰胺取代的（1-6C）烷基；或者R5和R6与它们连接的N一起是（4-8）成员杂环，该杂环可以用（1-6C）烷氧基、三氟甲基或酰胺取代，并且该杂环可以与另一个（5-6）成员杂环融合；n为1、2或3；环结构A代表（4-6）成员杂环；R2是（1-6C）烷基，可选地取代（1-6C）烷氧基；R3是芳基、杂环基、-X-(CH2)芳基或-X-(CH2)m-杂环基，其中X为O、S或NR8，R8为H或（1-6C）烷基，m为0、1、2或3；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷氧基或（2-8C）烯基，每个烷基基团可选地取代羟基、卤素、氰基、硝基、氧代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺、烷基酰胺、羧基、（1-8C）烷氧基、（1-8C）烷基硫氧基、全氟（1-4C）烷基、（3-8C）环烷基、芳基、芳氧基、杂环基或-0-杂环基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是Il-8受体调节剂，特别是其抑制剂，并可用于治疗或预防Il-8受体介导的疾病，如动脉粥样硬化、炎症、类风湿关节炎及相关疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120232056A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，并将其应用作药物治疗疾病。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗糖尿病等疾病。
• Substituted quinoxaline carboxylic acids for the inhibition of PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US08912188B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  Disclosed herein are substituted quinoxaline carboxylic acids of Formula (I): and compositions thereof, which may be useful as inhibitors of PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了式(I)的取代喹喔啉羧酸及其组合物，可能作为治疗糖尿病等疾病中人类或动物PAS激酶（PASK）活性抑制剂。