1-phenyl-3-(quinazolin-4-yl) urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-phenyl-3-(quinazolin-4-yl) urea
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(quinazolin-4-yl)urea；1-phenyl-3-quinazolin-4-ylurea
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: IYKBZJSFOBYNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-phenyl-3-(quinazolin-4-yl) urea
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和喹唑啉尿素类似物作为人类腺苷A（3）受体的拮抗剂。

  摘要：

  发现异喹啉和喹唑啉脲衍生物与人腺苷A（3）受体结合。合成了一系列N-苯基-N'-喹唑啉-4-基脲衍生物和N-苯基-N'-异喹啉-1-基脲衍生物，并在放射性配体结合试验中对其腺苷受体亲和力进行了测试。结构亲和力分析表明，与未取代或脂族衍生物相比，在喹唑啉环的2位或异喹啉环的等效3位上，苯基或杂芳基取代基增加了腺苷A（3）受体的亲和力。此外，研究了取代的苯基脲类似物的结构亲和性关系。在苯环的不同位置引入了诸如吸电子基团或供电子基团之类的取代基，以探测取代的电子和位置效应。苯环的3或4位上的取代降低了腺苷A（3）受体的亲和力。在第2位上被供电子取代基（例如甲基或甲氧基）取代，人腺苷A（3）受体亲和力增加，而在2位上用吸电子取代基取代不影响亲和力。这两个系列中的最佳取代基的组合具有累加作用，从而导致有效的人腺苷A（3）受体拮抗剂N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2-（3-吡啶基）喹唑啉-4- yl）

  DOI：

  10.1021/jm000002u

文献信息

• A tandem and tunable Pd catalyzed C–N coupling of heteroarenols with ureas via C–OH bond activation
  作者：Jignesh P. Dalvadi、Poojan K. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.036

  日期：2014.12

  At this circumstance for the first time, a facile and convenient method for heteroaryl ureas has been developed via a two-step process involving in situ C-OH activation followed by palladium catalyzed C-N coupling of heteroarenols with ureas, which show excellent functional group tolerance and give out rapid coupling in good to excellent yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1218353B1

  公开（公告）日：2007-10-17
• GUANIDINE DERIVATIVES OF QUINAZOLINE FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1296973B1

  公开（公告）日：2008-11-05
• GUANIDINE DERIVATIVES OF QUINAZOLINE AND QUINOLINE FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1296973A1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6806274B1
  申请人：——

  公开号：US6806274B1

  公开（公告）日：2004-10-19