2-(1'-methylethyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine | 14680-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(1'-methylethyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 2-isopropyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine；2-isopropyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine；2-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin；2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• CAS: 14680-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZGMYKHHZPUDGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2'-enyloxy)benzonitrile 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-(1'-methylethyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine

  摘要：

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。

  DOI：

  10.1071/ch9960219

文献信息

• Ring-chain tautomerism of derivatives of o-hydroxybenzylamine with aldehydes and ketones
  作者：Antony F. McDonagh、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jo01265a001

  日期：1968.1
• Allylic rearrangements during the rhodium-catalysed reactions of 2-allyloxybenzylamines and 2-(N-allyl-N-benzylamino)benzylamine
  作者：Eva M. Campl、W. Roy Jackson、Quentin J. McCubbin、Andrew E. Trnacek

  DOI：10.1039/c39940002763

  日期：——

  Reactions of 2-allyloxybenzylamines with H-2/CO in the presence of rhodium catalysts give 1,3-benzoxazines via a reaction which involves allylic cleavage and carbonylation as demonstrated by crossover experiments.
• Campi Eva M., Jackson W. Roy, McCubbin Quentin J., Trnacek Andrew E., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 24, S 2763
  作者：Campi Eva M., Jackson W. Roy, McCubbin Quentin J., Trnacek Andrew E.

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine
  作者：EM Campi、WR Jackson、QJ Mccubbin、AE Trnacek

  DOI：10.1071/ch9960219

  日期：——

  Reactions of 2-( allyloxy ) benzylamines with H2/CO in the presence of rhodium catalysts give 1,3-benzoxazines, and 2-(N- allyl-N-benzylamino ) benzylamine gives a quinazoline . These reactions have been shown to involve allylic cleavage followed by regioselective carbonylation at the internal carbon atom as demonstrated by crossover experiments. Reactions of longer chain ( alkenyloxy ) benzylamines under similar conditions give polymeric material.

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。