6-formyl-2-naphthyl acetate | 102275-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-formyl-2-naphthyl acetate
• 英文别名: 6-formylnaphthalen-2-yl acetate；6-formyl napthalene-2-yl acetate；acetic acid 6-formylnaphthalen-2-yl ester；6-Acetyloxy-2-naphthaldehyde；(6-formylnaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 102275-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: ZEUMRWKJOGQGAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-2-naphthyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-acetoxy-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  镍/铜催化醛亚胺酯的不对称苄基化用于对映选择性合成 α-季铵盐

  摘要：

  已经开发了第一个 Ni/Cu 共催化的醛亚胺酯的不对称苄基化。DFT计算表明，η 3 -苄基镍中间体的强亲电性使反应在无碱条件下顺利进行。该方法应用于PD154075和CI-988的关键中间体BIRT-377类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203448
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 6-formyl-2-naphthyl acetate
  参考文献：
  名称：

  无杂原子的芳烃钴和芳烃铁催化剂用于加氢

  摘要：

  发现加氢甲酰化75年后，钴催化剂正在氢化反应中复兴。我们评估了芳烃金属盐，其中低价金属种类（在概念上不同于基于杂原子的配体）通过π与烃的配位作用得以稳定。双（蒽）钴酸钾1和高铁酸钾2可被视为准“裸”阴离子金属物质的合成前体。与不饱和分子（烯烃，芳烃，羰基化合物）的氢化反应中存在的各种π受体（不稳定）配位有效地阻碍了它们的聚集。烯烃加氢的动力学研究，NMR光谱学和中毒研究支持了衍生自1的均相催化剂的形成它通过烯烃的配位得以稳定。该催化剂概念补充了将具有杂原子供体配体的配合物用于还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308967

文献信息

• Covalent Catalysis by Cross β Amyloid Nanotubes
  作者：Baishakhi Sarkhel、Ayan Chatterjee、Dibyendu Das

  DOI：10.1021/jacs.9b13517

  日期：2020.3.4

  phototransduction. Here we construct paracrystalline amyloid surfaces through the self-propagation of short peptides which offer binding pockets exposed with arrays of imidazoles and lysines. As covalent catalysis is utilized by modern-day enzymes, these homogenous amyloid nanotubes exploit Schiff imine formation via the exposed lysines to efficiently hydrolyse both activated and inactivated esters

  现存酶的结合口袋以氨基酸残基的精确定位为特征，利用共价和非共价相互作用促进多重复杂转化。可逆共价锚定被大自然广泛用作激活现代酶（如酯酶、脱水酶）以及视蛋白等蛋白质的有效工具，用于视觉光转导的复杂过程。在这里，我们通过短肽的自传播构建了半结晶淀粉样蛋白表面，短肽提供暴露于咪唑和赖氨酸阵列的结合口袋。由于现代酶利用共价催化，这些均质淀粉样纳米管通过暴露的赖氨酸利用席夫亚胺的形成来有效地水解活化和失活的酯。用带电残基使赖氨酸突变的对照获得了相似的形态，但没有增加速率。因此，设计的淀粉样蛋白微相预示着高级蛋白质结合口袋的产生，并有可能为功能材料的开发做出贡献。
• Self-Duplicating Amplification in a Dynamic Combinatorial Library
  作者：Shengguang Xu、Nicolas Giuseppone

  DOI：10.1021/ja710248q

  日期：2008.2.1

  A dynamic combinatorial library has been designed to produce a set of constituents among which one is able to self-complementarily direct its duplication. The overall molecular distribution in the library evolves along both kinetic and thermodynamic biases, leading to the amplification of the species that reproduces most efficiently and to the depletion of the other competitors.

  一个动态组合库被设计成产生一组成分，其中一个能够自我互补地指导其复制。文库中的整体分子分布沿着动力学和热力学偏差发展，导致繁殖效率最高的物种扩增并耗尽其他竞争者。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Arylbenzylation of Unactivated Alkenes
  作者：Youxiang Jin、Haobo Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00688

  日期：2020.4.3

  Herein, we report a nickel-catalyzed asymmetric two-component reductive dicarbofunctionalization of aryl iodide-tethered unactivated alkenes using benzyl chlorides as the challenging coupling partner. This arylbenzylation reaction enables the efficient synthesis of diverse benzene-fused cyclic compounds bearing a quaternary stereocenter with a high tolerance of sensitive functionalities in highly enantioselective

  在这里，我们报道了使用苄基氯作为挑战性偶合体的镍催化的芳基碘化物系链的未活化烯烃的镍催化不对称两组分还原二碳官能化。该芳基苄基化反应能够以高度对映选择性的方式高效合成具有季铵立体中心且对敏感性官能团具有高耐受性的多种苯稠合环状化合物。初步的机理研究表明了自由基链反应机理。
• A fast responsive, highly selective and light-up fluorescent probe for the two-photon imaging of carboxylesterase in living cells
  作者：Jianguo Wang、Qingqing Chen、Na Tian、Wenping Zhu、Hang Zou、Xuesong Wang、Xiaokang Li、Xiaolin Fan、Guoyu Jiang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c8tb00147b

  日期：——

  A fast responsive and two photon fluorescent probe (HCyNAc) for carboxylesterase (CaE) has been designed and used for the two-photon imaging of the endogenous CaE level in living HeLa cells under 800 nm NIR excitation.

  已设计并使用了一种快速响应和双光子荧光探针（HCyNAc）用于在800纳米近红外激发下对活体HeLa细胞内源性CaE水平进行双光子成像。
• 一种羧酸酯酶荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN108164450B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明提供了一种具有式I所示结构的羧酸酯酶荧光探针，本发明提供的羧酸酯酶荧光探针是具有萘核双光子吸收单元和D‑π‑A结构的半花菁类化合物，具有双光子吸收和发射特性，能够应用于检测细胞内羧酸酯酶。实施例的实验结果表明，本发明提供的羧酸酯酶荧光探针能够延长细胞和组织中检测羧酸酯酶的激发波长(800nm)，降低对细胞和组织的光损伤，增加组织穿透深度和成像深度；同时，本发明提供的羧酸酯酶荧光探针检测羧酸酯酶时稳定性强，响应时间短(为7min)，对pH不敏感，对细胞内羧酸酯酶成像具有特异性，能够在双光子激发条件下在活细胞中检测羧酸酯酶。