硒代胱胺盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 硒代胱胺盐酸盐
• 中文别名: 硒代胱胺二盐酸盐
• 英文名称: selenocystamine dihydrochloride
• 英文别名: 2-(2-aminoethyldiselanyl)ethanamine;hydron;chloride
• 化学式: C₄H₁₄N₂Se₂*2Cl
• 分子量: 318.995
• InChiKey: PKRYDZYGNSZBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.65
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒代胱胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-aminoethaneselenol
  参考文献：
  名称：

  Selenols catalyze the interchange reactions of dithiols and disulfides in water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00024a041
• 作为产物：
  描述：

  硒代胱胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 硒代胱胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2007/109633

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  在 硒代胱胺盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有正交二硫化物配对基序的富含二硫化物的肽的设计和合成。

  摘要：

  富含二硫键的肽（DRP）是一类通过两个或多个二硫键限制的肽。尽管天然DRP已被广泛用于开发蛋白结合剂或潜在的治疗剂，但是由于难以处理二硫键配对问题，它们的合成和重新设计以结合新靶标并不是一件容易的事。具有内在正交的二硫键配对倾向的合理设计的DRP为开发功能性DRP提供了天然支架的替代方法。在本文中，我们报道了串联CXPen / PenXC基序（（C）半胱氨酸；（Pen）青霉胺；（X）任何残基）用于指导肽的氧化折叠。通过改变C / Pen残基的模式并将串联的CXPen / PenXC基序并入肽中来设计和合成不同的三环肽。这些肽的折叠主要由C / Pen模式决定，并且可耐受序列操作。通过使用表位嫁接策略设计蛋白质结合剂，证明了所设计的C / Pen-DRP的适用性。因此，这项研究证明了使用正交二硫键配对设计具有新结构和功能的DRP支架的潜力，这将极大地促进多环肽配体和治疗剂的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01600

文献信息

• One-pot preparation of coenzyme A analogues via an improved chemo-enzymatic synthesis of pre-CoA thioester synthons
  作者：Marianne van Wyk、Erick Strauss

  DOI：10.1039/b613527g

  日期：——

  Coenzyme A analogues are synthesized in a one-pot preparation by biotransformation of pantothenate thioesters through the simultaneous use of three CoA biosynthetic enzymes, followed by aminolysis.

  辅酶A类似物通过同时利用三种辅酶A合成酶对泛酸硫酯进行生物转化，并在一步法合成中进行氨基解反应，从而被合成。
• Visible Light‐Mediated Synthesis of Se−S Bond‐Containing Peptides
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/adsc.202100751

  日期：2021.8.13

  A visible light-initiated method has been developed for preparation of Se−S bond-containing peptides. The method is based on generation of sulfur-centered radical employing organic dye. The protocol is tolerant to unprotected peptides with “sensitive” amino acids. The stability of Se−S bond is evaluated in buffers at different pH (3.0–10.0) and also in the presence of oxidants and reducing agents.

  已经开发了一种可见光引发的方法来制备含 Se-S 键的肽。该方法基于使用有机染料产生以硫为中心的自由基。该协议对具有“敏感”氨基酸的未保护肽具有耐受性。Se-S 键的稳定性在不同 pH（3.0-10.0）的缓冲液中以及在氧化剂和还原剂的存在下进行评估。此外，Se-S 键在生物相容性材料中作为氧化敏感接头的能力已得到证实。
• Model compounds for the active site selenocysteine of glutathione peroxidase: A77Se NMR study
  作者：Diane Dowd、Peter Gettins

  DOI：10.1002/mrc.1260260102

  日期：1988.1

  To test the feasibility of using 77Se NMR to distinguish between different proposed mechanisms of action of the selenoenzyme glutathione peroxidase, model compounds containing the proposed selenium moieties have been synthesized and their 77Se NMR spectra recorded. It was found that the difference in chemical shift between the two proposed resting states, selenol or selenenic acid, is approximately

  为了测试使用 77Se NMR 区分硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的不同拟议作用机制的可行性，合成了含有拟议硒部分的模型化合物，并记录了它们的 77Se NMR 光谱。发现两种建议的静止状态硒醇或硒酸之间的化学位移差异约为 1300 ppm。对于下一步，通过过氧化氢进行氧化，发现硒酸和硒酸种​​类之间的差异要小得多，约为 100 ppm。第二个反应步骤的产物，硫化硒与硫化硒，化学位移相差约 470 ppm。得出的结论是，对于酶的三种状态中的两种，原则上 77Se NMR 可以明确用于区分两种提议的机制。
• 刺激敏感型二异氰酸酯
  申请人：四川大学

  公开号：CN105601549B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开的一种刺激敏感型二异氰酸酯的结构通式如下：式中A为刺激敏感基团，R1和R2为亚烷基、亚环烷基、亚芳香烃基、亚烃基酯基、亚烃基羰基、亚烃基酰胺基、亚杂烃基或亚杂环基，可以相同或不同。当R1和R2为亚烃基酯基时，其中的酯基位于分子主链上。本发明提供的二异氰酸酯分子链中含有pH、氧化、还原、酶或光敏感基团，其既可作为单体用于制备对不同环境刺激，特别是对生物体内复杂内环境和病灶组织微环境具有响应能力的高分子材料，也可作为偶联剂或交联剂，实现靶向基团、药物、蛋白质等活性分子的可逆偶联和聚合物乳液、胶束、凝胶等体系的可逆交联和稳定，可广泛应用于生物医学领域和工业领域。
• Synthesis and biological activity of selenopsammaplin A and its analogues as antitumor agents with DOT1L inhibitory activity
  作者：Hae Ju Han、Woong Sub Byun、Gyu Ho Lee、Won Kyung Kim、Kyungkuk Jang、Sehun Yang、Jewon Yang、Min Woo Ha、Suckchang Hong、Jeeyeon Lee、Jongheon Shin、Ki Bong Oh、Sang Kook Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116072

  日期：2021.4

  cells and inhibitory activity toward DOT1L for antitumor potential. All synthetic selenopsammaplin A analogues exhibited the higher cytotoxicity compared to psammaplin A with up to 6 – 60 times depending on cancer cells, and most analogues showed significant inhibitory activities against DOT1L. Among the prepared analogues, the phenyl analogue (10) possessed the most potent activity with both cytotoxicity

  Disruptor of telomer silencing-1 like (DOT1L) 是一种组蛋白 H3 甲基转移酶，可特异性催化组蛋白 H3 赖氨酸 79 残基的甲基化。最近的研究结果表明，DOT1L 异常过度表达，而上调的 DOT1L 引起人乳腺癌细胞的增殖和转移。因此，DOT1L 抑制剂被认为是治疗乳腺癌的一种有前景的策略。本研究首次报道了非核苷 DOT1L 抑制剂 selenopsammaplin A 及其类似物。Selenopsammaplin A 是新设计和合成的，由 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde 分 8 步以 25% 的总产率合成，并制备了 13 个 selenopsammaplin A 类似物，用于研究它们对癌细胞的细胞毒性和对 DOT1L 的抑制活性的构效关系研究。抗肿瘤潜力。与 psammaplin A 相比，所有合成的 selenopsammaplin