6-Iodo-2-thio-3-p-tolyl-4(3H)-quinazolinone | 18741-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Iodo-2-thio-3-p-tolyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-iodo-2-thioxo-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；6-iodo-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18741-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂OS
• 分子量: 394.236
• InChiKey: RHFJDBYBTGBECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C (decomp)
• 沸点：
  515.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-2-thio-3-p-tolyl-4(3H)-quinazolinone 在 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  显示抗分枝杆菌活性的氨基喹唑啉酮的合成，结构-活性关系和机理研究。

  摘要：

  表型全细胞筛选针对补充有吐温80和铁（GASTE-Fe）的甘油-丙氨酸-盐中的结核分枝杆菌（Mtb）导致鉴定出2-氨基喹唑啉酮命中化合物砜1，该化合物可通过替换来优化溶解度带有亚砜的砜部分2。合成和结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有有效抗分枝杆菌活性的化合物，它们在代谢上稳定且无细胞毒性。化合物2表现出良好的体外特性，因此被选择用于体内药代动力学（PK）研究，发现它被广泛代谢为砜1。两种衍生物均显示出有希望的PK参数。但是，当评估2在急性TB感染小鼠模型中的体内功效时，发现它没有活性。为了了解体外和体内差异，随后使用在不同培养基中培养的不同Mtb菌株在体外对化合物2进行了重新测试。这表明仅在含甘油的介质中观察到了活性，并导致了以下假设：甘油不被Mtb用作主要碳源。如先前所观察到的，在小鼠肺中的这种作用。自发抗性突变体的产生和全基因组测序研究提供了对这一假说的支持，该研究揭示了映射到

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00252
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Iodo-2-thio-3-p-tolyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  显示抗分枝杆菌活性的氨基喹唑啉酮的合成，结构-活性关系和机理研究。

  摘要：

  表型全细胞筛选针对补充有吐温80和铁（GASTE-Fe）的甘油-丙氨酸-盐中的结核分枝杆菌（Mtb）导致鉴定出2-氨基喹唑啉酮命中化合物砜1，该化合物可通过替换来优化溶解度带有亚砜的砜部分2。合成和结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有有效抗分枝杆菌活性的化合物，它们在代谢上稳定且无细胞毒性。化合物2表现出良好的体外特性，因此被选择用于体内药代动力学（PK）研究，发现它被广泛代谢为砜1。两种衍生物均显示出有希望的PK参数。但是，当评估2在急性TB感染小鼠模型中的体内功效时，发现它没有活性。为了了解体外和体内差异，随后使用在不同培养基中培养的不同Mtb菌株在体外对化合物2进行了重新测试。这表明仅在含甘油的介质中观察到了活性，并导致了以下假设：甘油不被Mtb用作主要碳源。如先前所观察到的，在小鼠肺中的这种作用。自发抗性突变体的产生和全基因组测序研究提供了对这一假说的支持，该研究揭示了映射到

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00252

文献信息

• Syntheses of Some New 4(3H)-Quinazolinones as Potential CNS Active Agents
  作者：Ram Lakhan、Om Prakash Singh

  DOI：10.1002/ardp.19853180310

  日期：——

  More than fifty 2‐(N‐substituted aminoethylthio)‐3‐aryl‐6‐iodo‐4(3H)‐quinazolinones 2–6 have been prepared. Some of them were tested for CNS activities on mice and found to be either depressants or stimulants.

  已经制备了 50 多个 2-(N-取代氨基乙硫基)-3-芳基-6-碘-4(3H)-喹唑啉酮 2-6。其中一些在小鼠身上进行了中枢神经系统活性测试，发现要么是抑制剂，要么是兴奋剂。
• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。
• Chaurasia, M. R.; Sharma, Surendra K., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 621 - 629
  作者：Chaurasia, M. R.、Sharma, Surendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke、Schleuder

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 285 - 286
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke

  DOI：——

  日期：——