N-allyl-N-(2-propynyl)aniline | 100191-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-propynyl)aniline
• 英文别名: N-allyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；N-prop-2-enyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 100191-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: NXAVKDPLECIOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-propynyl)aniline 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以40%的产率得到N,N-二烯丙苯胺
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010262z
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-allyl-N-(2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化环状合成取代的3-吲哚基亚胺和吲哚-3-甲醛

  摘要：

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。

  DOI：

  10.1021/ol501618z

文献信息

• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。
• Synthesis of 2-Indolyltetrahydroquinolines by Zinc(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation-Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Propargylanilines with Indoles
  作者：Guangzhe Li、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201602416

  日期：2016.6.1

  An intramolecular hydroarylation‐redox cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic anilines with indoles proceeded in the presence of zinc(II) catalysts to give 2‐indolyltetrahydroquinolines in good to high yields. Three C−H bonds (two sp2 and one sp3) are activated in one shot and these hydrogen atoms are trapped by a propargylic triple bond in the molecule.

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• Efficient Method for the Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives via Ring-Closing Enyne Metathesis Reaction
  作者：Qian Yang、Howard Alper、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol062959i

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A series of new pyrrolidine derivatives were prepared directly in very good yields, from the substrates containing a basic or nucleophilic N atom via ring-closing enyne metathesis reaction under mild reaction conditions. Moreover, the reaction occurs smoothly without the presence of ethylene gas.

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，通过闭环烯炔复分解反应，从含有碱性或亲核N原子的底物中直接以很高的收率制备了一系列新的吡咯烷衍生物。此外，反应在没有乙烯气体存在的情况下平稳进行。
• Highly selective N-Alkylation of amines promoted on silica: An efficient and recyclable surface
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b905878h

  日期：——

  N-Alkylation of amines suffers from competing over alkylations. At the same time, use of strong base and other harsh conditions greatly limits providing a practical, generalized and selective procedure. Activated silica gel has been found to promote N-alkylations of amines. Here, we studied N-alkylation of amines with various types of alkyl halides, which finally constitute practical, highly selective and eco-friendly conditions for mono- or bis-alkylated amines at ambient temperature with recyclability of silica.

  胺类的N-烷基化面临竞争性过烷基化的问题。同时，强碱和其他苛刻条件的使用大大限制了提供实际、普遍和选择性的程序。研究发现活化硅胶能够促进胺类的N-烷基化。在此，我们研究了与各种烷基卤化物作用的胺类N-烷基化，最终构建了在环境温度下、具有可再生硅胶的单烷基或双烷基化胺的实用、高选择性和环保条件。