6-(1-naphthylmethyl)-2-thiouracil | 108619-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1-naphthylmethyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 6-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-[1]naphthylmethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-[1]Naphthylmethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-(1-naphthylmethyl)-2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one；6-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 108619-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: SUFAJIYQOMLSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-naphthylmethyl)-2-thiouracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-6-(1-naphthylmethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  [FR] INHIBITEURS D'AMYLOÏDE INDUITE PAR VOIE MICROBIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2021142333A3
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 在 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-(1-naphthylmethyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of 2-((1-substituted-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio)-6-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one As Potential HIV-1 Inhibitors
  作者：Zengjun Fang、Dongwei Kang、Lingzi Zhang、Boshi Huang、Huiqing Liu、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1111/cbdd.12524

  日期：2015.10

  synthesized using the simple and efficient CuAAC reaction, and biologically evaluated as inhibitors of HIV‐1. Among them, the most active HIV‐1 inhibitor was compound 4‐((4‐((4‐(2,6‐dichlorobenzyl)‐5‐methyl‐6‐oxo‐1,6‐dihydropyrimidin‐2‐ylthio)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl)benzenesulfonamide (B5b7), which exhibited similar HIV‐1 inhibitory potency (EC50 = 3.22 μm) compared with 3TC (EC50 = 2.24 μm)

  使用简单有效的CuAAC反应合成了一系列在C-2侧链上具有取代的1,2,3-三唑部分的新型S-DABO衍生物，并对其进行了生物学评估，将其作为HIV-1的抑制剂。其中最活跃的HIV-1抑制剂是化合物4-（（4-（（4-（2,6-二氯苄基）-5-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基硫基）甲基） -1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）苯磺酰胺（B5b7） ，其表现出类似的HIV-1抑制效力（EC 50  = 3.22  μ米）与3TC（EC相比50  = 2.24  μ米）。这些化合物均未显示出对HIV-2复制的抑制作用。简要讨论了这些新衍生物的初步构效关系（SAR）。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 2-[2-(3,5-Dimethylphenoxy)ethylthio]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：M. S. Novikov、A. A. Ozerov、O. G. Sim、R. W. Buckheit

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023765.27571.40

  日期：2004.1
• Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 486,488
  作者：Libermann et al.

  DOI：——

  日期：——