3,4-dihydroxyphenethyl trifluoroacetate | 1056355-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenethyl trifluoroacetate
• 英文别名: hydroxytyrosol trifluoroacetate；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1056355-55-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄
• 分子量: 250.174
• InChiKey: ZLUHKJHQPRAKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxyphenethyl trifluoroacetate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING HYDROXYTYROSOL DERIVATIVES AND OF HYDROXYTYROSOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'HYDROXYTYROSOL ET D'HYDROXYTYROSOL

  摘要：

  公开号：

  WO2008110908A9
• 作为产物：
  描述：

  tyrosol trifluoroacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,4-dihydroxyphenethyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING HYDROXYTYROSOL DERIVATIVES AND OF HYDROXYTYROSOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'HYDROXYTYROSOL ET D'HYDROXYTYROSOL

  摘要：

  公开号：

  WO2008110908A9

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Antioxidant Activity of Lipophilic Phenethyl Trifluoroacetate Esters by In Vitro ABTS, DPPH and in Cell-Culture DCF Assays
  作者：Roberta Bernini、Maurizio Barontini、Valentina Cis、Isabella Carastro、Daniela Tofani、Rosa Chiodo、Paolo Lupattelli、Sandra Incerpi

  DOI：10.3390/molecules23010208

  日期：——

  Polyphenols are natural compounds showing a variety of health-promoting effects. Unfortunately, due to low lipid solubility, their applications in the pharmaceutical, food, and cosmetic industries are limited. With the aim of obtaining novel lipophilic derivatives, the present study reports the synthesis of a series of phenethyl trifluoroacetate esters containing up to two hydroxyl groups in the aromatic

  多酚是具有多种促进健康作用的天然化合物。不幸的是，由于脂溶性低，它们在制药、食品和化妆品行业的应用受到限制。为了获得新的亲脂性衍生物，本研究报告了一系列在芳环中最多含有两个羟基的苯乙基三氟乙酸酯的合成。实验 logP 值证实了新化合物与母体化合物相比具有更大的亲脂性。所有苯乙基三氟乙酸酯的自由基清除能力通过体外测定（ABTS、DPPH）和使用 2',7'-二氯二氢荧光素二乙酸酯在培养细胞（L6 成肌细胞和 THP-1 白血病单核细胞）中进行评估。这些数据表明，酯类显示出良好的抗氧化效果，这严格取决于苯环的羟基化程度。通过 MTT 测定和增殖曲线评估的无毒性，使这些三氟乙酸盐成为制药、食品和化妆品应用的有吸引力的衍生物。