(+)-2-Cyclohexyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide | 73377-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2-Cyclohexyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
• 英文别名: 1a-Cyclohexyl-1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione；1a-cyclohexyl-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 73377-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: QCRPCWBQVBABJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-Cyclohexyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide 在 硫酸 作用下， 以76%的产率得到帕伐醌
  参考文献：
  名称：

  Simple and effective route for synthesis of parvaquone, an antiprotozoal drug

  摘要：

  帕瓦醌，一种抗原虫药物，通过四个步骤从1-萘酚和环己醇制得，总产率为33.8%：首先进行新颖的酸催化环己基化反应得到86%的2-环己基-1-萘酚，然后进行氧化、环氧化和异构化。

  DOI：

  10.1039/c4ra09934f
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-2-Cyclohexyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of parvaquone and the serendipitous discovery of a novel chromium-mediated method for β-lactone formation

  摘要：

  During attempts to synthesise the 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, parvaquone, 1, a novel chromium-mediated method for the synthesis of functionalised p-lactones from propargyl alcohols has been discovered. Additionally, using both dry state and ultrasound conditions, the total synthesis of parvaquone (I) has been achieved; the most efficient techniques deliver this target compound in up to 46% overall yield over, as low as, two synthetic processes.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06764-2

文献信息

• Quinone C–H Alkylations via Oxidative Radical Processes
  作者：Ryan Baxter、Akil Hamsath、Jordan Galloway

  DOI：10.1055/s-0037-1610005

  日期：2018.8

  context of selecting optimum radical precursors and initiators depending on quinone identity and functional groups present. A brief survey of radical additions to quinones is reported. Carboxylic acids, aldehydes, and unprotected amino acids are compared as alkyl radical precursors for the mono- or bis- C–H alkylation of several quinones. Two methods for radical initiation are discussed comparing inorganic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的背景下，讨论了有效生产烷基醌的合成策略。 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric induction in oxidation reactions. Synthesis of optically active epoxynaphthoquinones
  作者：Henk Pluim、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo01300a047

  日期：1980.6
• COLONNA S.; MANFREDI A.; ANNUNZIATA R.; SPADONI M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2157-2164
  作者：COLONNA S.、 MANFREDI A.、 ANNUNZIATA R.、 SPADONI M.

  DOI：——

  日期：——