2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 21878-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[3,4,5-tris(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one；2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)quinazolin-4-ol；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 21878-28-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: JEYDRCKHKAQDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的喹唑啉酮一锅法合成及哌嗪连接的喹唑啉衍生物作为抗分枝杆菌药物的探索

  摘要：

  开发了一种简便的方法，通过使用氨作为胺源，通过原位生成胺，在一锅缩合反应中合成喹唑啉酮衍生物，并形成四个新的 C-N 键，产率良好至优异。通过优化的方法，我们合成了哌嗪连接的喹唑啉衍生物库，并评价了合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性。化合物8b 、 8e 、 8f 、 8m 、 8n和8v显示出有效的抗分枝杆菌活性，MIC值为2-16 μg mL -1 。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 的药物相似规则。

  DOI：

  10.1039/d0ra08644d
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-anthranilic acid methyl ester 在 氨 作用下， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  849.喹唑酮系列的合成。第四部分 N-芳基甲酰胺基甲酸酯向2-芳基喹唑-4-酮的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004420
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 、 乙醇 在 水 、 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 作用下， 以 双氧水 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 12 g (55%) of 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4-ol as a white solid的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds

  摘要：

  本文描述了由公式（I）表示的四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US09193707B2

文献信息

• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。
• N^N^O hydrazone capped pincer type palladium complex catalysed construction of quinazolinones from alcohols
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Thangavel Sathiya Kamatchi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109190

  日期：2022.3

  New Pincer type Pd(II) complex [Pd(NNO)(PPh3)] (1) prompted synthesis of quinazolinones via dehydrogenative coupling of readily accessible alcohols, and o-aminobenzamide is described. A diverse range of quinazolinones has been synthesized efficiently with good to excellent yields employing low catalyst loading (0.5 mol%) under the aerobic condition without any additives/oxidants. A plausible mechanism

  新的 Pincer 型 Pd(II) 复合物 [Pd(NNO)(PPh 3 )] ( 1 ) 通过容易获得的醇的脱氢偶联促进了喹唑啉酮的合成，并描述了邻氨基苯甲酰胺。在好氧条件下，使用低催化剂负载量（0.5 mol%），无需任何添加剂/氧化剂，即可有效合成多种喹唑啉酮类化合物，产率从良好到优异。已经通过环状缩醛胺中间体提出了构建喹唑啉酮的合理机制。大规模合成证明了当前策略的生产力。
• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Brønsted acid catalyzed synthesis of 2‐aryl‐quinazolinones via cyclization of 2‐aminobenzamide with benzonitriles in <scp>PEG</scp>
  作者：Sowbhagya Lakshmi Matcha、Bharat Kumar Karasala、Sathish Mohan Botsa、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/jhet.4321

  日期：2021.10

  A simple and efficient Brønsted acid catalyzed synthesis of 2-aryl-quinazolinones via cyclization of 2-aminobenzamides with benzonitrile in PEG under metal and ligand-free condition. All substituted benzonitriles were also well participated with the formation of the corresponding products in moderate to good yields.

  一种简单有效的布朗斯台德酸催化合成 2-芳基喹唑啉酮，通过 2-氨基苯甲酰胺在 PEG 中在无金属和配体条件下与苄腈环化。所有取代的苯甲腈也很好地参与了相应产物的形成，产率中等至良好。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014143960A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。