trans-2-isopropyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-2-isopropyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-1-oxo-3-phenyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: FWLSZYCFYMQYSO-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 N-benzylidene-1-methylethylamine 生成 trans-2-isopropyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CUSHMAN M.; MADAJ E. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 907-915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Investigation of Castagnoli–Cushman Multicomponent Reactions Leading to a Three-Component Synthesis of Dihydroisoquinolones
  作者：Sara Y. Howard、Michael J. Di Maso、Kristin Shimabukuro、Noah P. Burlow、Darlene Q. Tan、James C. Fettinger、Thomas C. Malig、Jason E. Hein、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01163

  日期：2021.9.3

  detailed mechanistic investigation coupled with additional crossover experiments supports an analogous mechanism for the 3CR and has led to the elucidation of new 3CR conditions with homophthalic anhydride, amines, and aldehydes for the formation of dihydroisoquinolones in good yields and excellent diastereoselectivity. This work represents the culmination of more than a decade of mechanistic speculation

  已经研究了 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 的三组分和四组分变体的机制。进行了一系列交叉实验以探查已知酰胺酸中间体的结构和反应性，用于 CCR 的三组分和四组分变体（分别为 3CR 和 4CR）。与原位配对的对照实验使用红外光谱对 4CR 进行的反应监测与源自马来酸酐的酰胺酸可以可逆地形成游离胺和环酐的机制一致。尽管这种平衡是不利的，但存在的醛可以通过亚胺形成捕获伯胺，并通过类似曼尼希的机制与烯醇形式的酸酐反应。这种详细的机理研究加上额外的交叉实验支持了 3CR 的类似机制，并导致阐明了新的 3CR 条件，即同邻苯二甲酸酐、胺和醛以良好的收率和出色的非对映选择性形成二氢异喹诺酮。这项工作代表了十多年对 3- 和 4CR 的机械推测的高潮，
• Lewis acid-induced reaction of homophthalic anhydride with imines: a convenient synthesis of trans-isoquinolonic acids
  作者：Niefang Yu、Line Bourel、Benoit Deprez、Jean-Claude Gesquiere

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10742-0

  日期：1998.2

  Cycloaddition of imines with homophthalic anhydride in the presence of BF3 leads to the trans isomers of isoquinolonic acids with a high stereoselectivity and avoids the formation of homophtalic amides. This catalyst extends the scope of the reaction to imines which did not react under previously described conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CUSHMAN M.; MADAJ E. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 907-915
  作者：CUSHMAN M.、 MADAJ E. J.

  DOI：——

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