2-naphthylmethyl radical | 7419-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethyl radical
• 英文别名: 2-methylnaphthyl radical
• CAS: 7419-61-6
• 化学式: C₁₁H₉
• 分子量: 141.192
• InChiKey: LSQKUIVOSBEUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl radical 、 1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yloxoyl radical 以 异辛烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮氧自由基捕获动力学。2. 结构效应

  摘要：

  激光闪光光解和动力学竞争产物研究表明，在环境温度下，在异辛烷中，以碳为中心的自由基与持久性氮氧化合物的偶联速率常数 k T 取决于偶联的空间位阻程度和共振稳定的程度。碳自由基。对于氮氧化合物结构和碳自由基结构的变化，观察到 k T 大小的空间诱导减少。因此，对于任何特定的碳基，k T 对于 Bredt 规则保护的氮氧化物、9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷-N-氧基 (ABNO) 和去甲托烷-N-氧基而言是最大的，而对于通常的'二叔-烷基氮氧化物 k T 沿系列递减，1,1,3,3-四甲基异碘啉-2-氧基≥2,2,5,5-四甲基哌啶-1-氧基（Tempo）>二叔丁基氮氧化物，i．

  DOI：

  10.1021/ja00039a006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 作用下， 生成 2-naphthylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Primary photochemical processes in aromatic molecules. Part 4.—Side-chain photolysis in rigid media

  摘要：

  DOI：

  10.1039/tf9585401595

文献信息

• Cleavage rates for radiolysis-produced radical anions of naphthylmethyl phenyl ethers and naphthyl benzyl ethers
  作者：Robert D. Guthrie、Manjiri Patwardhan、John E. Chateauneuf

  DOI：10.1002/poc.610070306

  日期：1994.3

  Cleavage reactions of α- and β-naphthylmethyl phenyl ethers and of α- and β-naphthyl benzyl ethers were studied by pulse radilysis. Transient spectra indicate that reactions occur via electron capture followed by cleavage of the resultant radical anions to give arylmethyl radicals and aryloxide ions. Product studies of extensively irradiated samples are consistent with this scheme and show patterns

  通过脉冲辐射研究了α-和β-萘甲基苯基醚和α-和β-萘苄基醚的裂解反应。瞬态光谱表明，反应是通过电子捕获发生的，然后裂解所得的自由基阴离子，得到芳基甲基自由基和芳基氧化物离子。广泛辐照样品的产品研究与该方案是一致的，并显示出可用于一般辐射研究的信息模式。在几种溶剂中研究了反应。在乙腈中获得的这些醚的瞬态光谱的行为清楚地表明，萘甲基甲基醚的自由基阴离子裂解的速度比萘苄基醚的自由基阴离子裂解快。
• Mesolysis Mechanisms of Aromatic Thioether Radical Anions Studied by Pulse Radiolysis and DFT Calculations
  作者：Minoru Yamaji、Sachiko Tojo、Mamoru Fujitsuka、Akira Sugimoto、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00660

  日期：2015.8.21

  the benzyl β-naphthyl sulfide radical anion was found. From the Arrhenius analysis of the mesolysis with the stepwise mechanism, apparent activation energies (ΔEexp) were determined and compared with those (ΔEcal) estimated by the DFT calculations. Two types of C–S bond dissociation are possible to give the C radical and S anion (ArCH2•/Ar′S–) and the C anion and S radical (ArCH2–/Ar′S•). The dissociation

  通过光谱测量和DFT计算，研究了2-甲基四氢呋喃在辐射分解过程中产生的八个芳香族硫醚自由基阴离子（ArCH 2 SAr' •）的介观分解机理。七个ArCH 2 SAr' •–通过苄基碳原子与硫原子之间的σ键解离而进行介观分解，从而形成具有逐步机理或协同机理的相应自由基和阴离子。相反，在苄基β-萘基硫醚自由基阴离子中没有发现介解作用。从具有逐步机理的介观分解的Arrhenius分析中，确定了表观活化能（ΔE exp）并将其与这些活化能（ΔE cal）进行了比较。）由DFT计算得出。两种类型的C–S键解离可能产生C自由基和S阴离子（ArCH 2 • / Ar'S –）和C阴离子和S自由基（ArCH 2 – / Ar'S •）。通过DFT计算估计了离解能（BDE（ArCH 2 • / Ar'S –）和BDE（ArCH 2 – / Ar'S •）），发现BDE（ArCH 2 • / Ar'S –）小于BDE（ArCH
• Rapid cleavage of the naphthylmethyl–oxygen bond in higher triplet excited states
  作者：Xichen Cai、Masanori Sakamoto、Michihiro Hara、Sachiko Tojo、Mamoru Fujitsuka、Akihiko Ouchi、Tetsuro Majima

  DOI：10.1039/b308577e

  日期：——

  bond of 1- and 2-[(4-benzoylphenoxy)methyl]naphthalenes in higher triplet excited states occurred within a laser flash of 5 ns to give 1- and 2-naphthylmethyl radicals with formation quantum yields of 0.042 +/- 0.004 and 0.020 +/- 0.002, respectively, during two-colour two-laser flash photolysis.

  在较高的三线态激发态下，1-和2-[（4-苯甲酰基苯氧基）甲基]萘的萘甲基-氧键快速裂解，在5 ns的激光闪光中发生，得到1-和2-萘甲基基团，形成量子产率为在两色两激光闪光光解过程中，分别为0.042 +/- 0.004和0.020 +/- 0.002。
• A unified reaction network on the formation of five-membered ringed polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their role in ring expansion processes through radical–radical reactions
  作者：Wang Li、Long Zhao、Ralf I. Kaiser

  DOI：10.1039/d2cp05305e

  日期：——

  highlight the importance of methyl-substituted aromatic reactants (biphenyl, naphthalene) which can be converted to the methylene (–CH2˙) motive by hydrogen abstraction or photolysis. Upon reaction with acetylene, methylene-substituted aromatics carrying a hydrogen atom at the ortho position of the ring can be then converted to cyclopentadiene-annulated aromatics thus providing a versatile pathway to five-membered

  利用可调谐真空紫外 (VUV) 光与高分辨率反射飞行时间质谱仪 (Re- TOF-MS)，本研究揭示了携带两个六元环和一个五元环 (C 13 H 10 )的四种不同多环芳烃的分子量增长过程： 3 H -环戊烷[ a ]萘， 1 H -环戊烷[ b ]naphthalene, 1 H -cyclopenta[ a]萘和气相中的芴。973 和 1023 K 的温度模拟燃烧环境中的条件以及富碳恒星和行星状星云的星周包层。这些反应突出了甲基取代的芳族反应物（联苯、萘）的重要性，这些反应物可以通过夺氢或光解转化为亚甲基（–CH 2 ˙）。在与乙炔反应后，在环的邻位带有氢原子的亚甲基取代的芳烃随后可以转化为环戊二烯环芳烃，从而提供了在高温下生成五元环芳烃的通用途径。
• Absolute rate constants for the reactions of some carbon-centered radicals with 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinoxyl
  作者：J. Chateauneuf、J. Lusztyk、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo00243a007

  日期：1988.4