2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxoacetic acid | 193885-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 193885-37-9
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: YIXOYVLVEKGKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxoacetic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2(R)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)propanoic acid (R)-pantolactone ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of rac-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)propionic acid and its R and S enantiomers

  摘要：

  Racemic (R,S)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)propionic acid (3) has been prepared from 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin. R-(-)-Pantolactone has been used as auxiliary for the synthesis of R-3 and S-3. The anti-inflammatory properties of the new carboxylic acids are described and compared with other anti-inflammatory agents. The highest activity is exhibited by compound S-3.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)84016-0
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮与α-氧代羧酸的铜/过硫酸盐促进的氧化脱羧CH乙酰化：在温和条件下可直接获得4-酰基吡唑啉酮

  摘要：

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800464

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。
• Substituted Aromatic Carboxamide and Urea Derivatives as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20110003795A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  该发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，其制备过程，含有这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备药物组合物的用途。
• Diazotrifluoroethyl Radical: A CF₃-Containing Building Block in [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Wen-Wen Zhao、Yong-Chao Shao、An-Ni Wang、Jia-Li Huang、Chun-Yang He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03603

  日期：2021.12.3
• 2-OXAZOLAMINES AND THEIR USE AS 5-HT2B RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pharmagene Laboratories Ltd

  公开号：EP1474140A1

  公开（公告）日：2004-11-10
• SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2427436B1

  公开（公告）日：2013-01-09