2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-4-enyl)chroman-6-ol | 127676-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-4-enyl)chroman-6-ol
• 英文别名: 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4-methylpent-4-enyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 127676-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: WWWOOBAIPWMWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-4-enyl)chroman-6-ol 、 对甲苯磺酸 生成 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  XIROSEH, NORIYASU;XAMAMURA;KITISABURO;KISAMA, SIDZUMASA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,7-辛二烯-3-醇 、 三甲基氢醌 在 zinc(II) chloride 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-4-enyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for use in the preparation of vitamin E

  摘要：

  一种可以用于制备植物酮和维生素E的新型中间化合物以及其制备方法。同时还声明了利用这些化合物制备植物酮和维生素E的方法。

  公开号：

  EP1179531A1

文献信息

• A Convenient Access to (All-<i>rac</i>)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene
  作者：Vincent Gembus、Nathalie Sala-Jung、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.82.829

  日期：2009.7.15

  Refluxing trimethylhydroquinone 2 in 10:1 dodecane/CH2Cl2 with linalool 3b (two-fold excess) and camphorsulfonic acid, then treating the crude condensation product (consisting of a mixture of the chromanols 1b and 1c, alongside the tricyclic compounds 9 and 10) sequentially with Ac2O and m-CPBA afforded, after removal by column chromatography of the 9/10 acetates, a mixture of the regioisomeric epoxides 1jOAc and 1kOAc (ratio 9:1, total 60%). Treatment of this mixture with Al(O-i-Pr)3 followed by CuI-catalysed Wurtz coupling of the acetates of the resulting allylic alcohols with citronellylmagnesium chloride 12a, and finally hydrogenation then provided the title acetate (overall 46% from 2).

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。
• Matsui, Makoto; Yamamoto, Hisashi, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 9, p. 2662 - 2668
  作者：Matsui, Makoto、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• JPS59225177A
  申请人：——

  公开号：JPS59225177A

  公开（公告）日：1984-12-18
• Intermediates for use in the preparation of vitamin E
  申请人：AVENTIS ANIMAL NUTRITION S.A.

  公开号：EP1179531A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Novel intermediate compounds which can be used in the preparation of phytone and Vitamin E and a process for the preparation thereof. A process for the preparation of phytone and Vitamin E from these compounds is also claimed.

  一种可以用于制备植物酮和维生素E的新型中间化合物以及其制备方法。同时还声明了利用这些化合物制备植物酮和维生素E的方法。
• XIROSEH, NORIYASU;XAMAMURA;KITISABURO;KISAMA, SIDZUMASA
  作者：XIROSEH, NORIYASU、XAMAMURA、KITISABURO、KISAMA, SIDZUMASA

  DOI：——

  日期：——