N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 197145-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 197145-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂S
• mdl: MFCD20948943
• 分子量: 287.81
• InChiKey: VUQWUORFRPDGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions

  摘要：

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.143

文献信息

• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• Generation and Ring Opening of Aziridines in Telescoped Continuous Flow Processes
  作者：Nathanael Hsueh、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01777

  日期：2015.7.17

  A simple method for the preparation of a variety of N-sulfonyl aziridines (10 examples) from 1,2-amino alcohols under continuous flow conditions is described. Using flow based methods, the aziridines can be further ring opened with oxygen, carbon, and halide nucleophiles or ring expanded to imidazolines by Lewis acid promoted reaction with nitriles. Telescoping the aziridine generation and ring opening steps together in a microfluidic reactor allows the chemistry to be undertaken with limited exposure to the potentially hazardous aziridine intermediates.
• TONIMOTO, SHIGEO;REDDY, CHAGANTI P.;OKAMOTO, TADASHI, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 66,(1989) N, C. 615-623
  作者：TONIMOTO, SHIGEO、REDDY, CHAGANTI P.、OKAMOTO, TADASHI

  DOI：——

  日期：——