N-triphenylmethyl-(R)-serine | 150094-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-triphenylmethyl-(R)-serine
• 英文别名: Trt-D-Ser-OH；N-trityl-(R)-serine；N-trityl-D-serine；(2R)-3-hydroxy-2-(tritylazaniumyl)propanoate
• CAS: 150094-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: CAXCRXDCRBCENL-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-(R)-serine 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-1-triphenylmethylaziridine-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸：Nisin环C类似物的固相合成及其用途

  摘要：

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo048222t
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 三苯基氯甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-triphenylmethyl-(R)-serine
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸的合成：对使用丙氨酰基β-阳离子当量的重新评估

  摘要：

  在制定固相合成含羊毛硫氨酸肽的策略的同时，我们意识到先前公开的正交保护的羊毛硫氨酸合成路线的一些问题。我们报告关键碘丙氨酸中间体和由此产生的羊毛硫氨酸衍生物的结构重新分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01981-0

文献信息

• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2011095995A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Present invention relates to an improved and commercial process for the preparation of lacosamide ((R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropanamide) of formula (I). Present process utilizes high purity crystalline solids of formulae (XXXII) and (XIII) as key intermediates. Lacosamide is indicated for the adjunctive treatment of partial onset seizures in patients aged at least 17 years.

  本发明涉及一种改进的商业化过程，用于制备拉考酰胺（(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺）的化学式(I)。目前的工艺利用化学式(XXXII)和(XIII)的高纯度晶体固体作为关键中间体。拉考酰胺适用于至少17岁的患者的部分发作性癫痫的辅助治疗。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Muddasani Pulla Reddy

  公开号：US20130035508A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Present invention relates to an improved and commercial process for the preparation of lacosamide ((R)-2-acetami-do-N-benzyl-3-methoxypropanamide) of formula (I). Present process utilizes high purity crystalline solids of formulae (XXXII) and (XIII) as key intermediates. Lacosamide is indicated for the adjunctive treatment of partial onset seizures in patients aged at least 17 years.

  本发明涉及一种改进的商业化过程，用于制备拉考酰胺（(R)-2-乙酰胺基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺）的化学式(I)。目前的工艺利用化学式(XXXII)和(XIII)的高纯度结晶固体作为关键中间体。拉考酰胺适用于至少17岁的患者的部分发作性癫痫的辅助治疗。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LACOSAMIDE AND SOME N-BENZYL-PROPANAMIDE INTERMEDIATE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE ET DE DÉRIVÉS INTERMÉDIAIRES DE N-BENZYL-PROPANAMIDE
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012014226A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention discloses novel process for the preparation of (2R)-2-acetamido-N- benzyl-3-methoxypropanamide of Formula I involving novel intermediates of Formula - XIX and Formula - XX.

  本发明公开了一种制备（2R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（化学式I）的新工艺，涉及到新中间体化合物XIX和XX的制备。
• Carbostyril derivatives as matrix metalloproteinases inhibitors
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05594006A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  This invention provides a carbostyril derivative of the formula (1): ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and n are as defined, or its salt. This carbostyril derivative or its salt possess an excellent matrix metalloproteinases inhibitory action.

  这项发明提供了公式（1）的一种羧基喹啉衍生物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和n如定义，或其盐。该羧基喹啉衍生物或其盐具有出色的基质金属蛋白酶抑制作用。