4-溴-N-十二烷基苯胺 | 918499-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-N-十二烷基苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-dodecylbenzenamine
• 英文别名: 4-bromo-N-dodecylaniline；N-dodecyl-4-bromoaniline
• CAS: 918499-58-8
• 化学式: C₁₈H₃₀BrN
• 分子量: 340.347
• InChiKey: MMUNTKYPTOZKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-十二烷基苯胺 、 丁二酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到4-((4-bromophenyl)(dodecyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用铜催化剂交叉偶联反应新颖合成含苯环的新型表面活性剂4-（（4-溴苯基）（十二烷基）氨基）-4-氧代丁酸及其性质

  摘要：

  通过新型的铜催化交叉偶联反应合成了具有苯间隔基的新型表面活性剂4-（（4-溴苯基）（十二烷基）氨基）-4-氧代丁酸。FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS证实了其结构。通过HPLC检查其纯度。动态光散射和原子力显微镜显示，它在CMC下方形成了异常的大直径前胶束聚集。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1423-3
• 作为产物：
  描述：

  十八烷基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-溴-N-十二烷基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。
• CuBr/<i>rac</i>-BINOL-Catalyzed <i>N</i>-Arylations of Aliphatic Amines at Room Temperature
  作者：Deshou Jiang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo062060e

  日期：2007.1.1

  We have developed an efficient and readily available catalyst system CuBr/racemic BINOL (1,1'-binaphthyl-2,2'-diol) that catalyzes N-arylation of aliphatic amines at room temperature, and this inexpensive catalyst system is of high selectivity and tolerance toward various functional groups in the substrates.
• Cu-mediated selective bromination of aniline derivatives and preliminary mechanism study
  作者：Hong-Yi Zhao、Xue-Yan Yang、Hao Lei、Minhang Xin、San-Qi Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1598558

  日期：2019.6.3

  and efficient bromination of aniline, aniline derivatives, and analogs have been developed. Forty three examples were given and the highest yield reached was 98%. Different substrates including substituted aniline, pyridin-amine, N-substituted aniline, N,N-disubstituted aniline, N-phenyl-amide, N-phenyl-sulfonamide, and nitrogen-containing heterocycles were all reactive and selectively generated desired

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要
• Novel Synthesis of a New Surfactant 4-((4-Bromophenyl)(dodecyl)amino)-4-Oxobutanoic Acid Containing a Benzene Ring Using a Copper Catalyst Cross-Coupling Reaction and its Properties
  作者：Minggui Chen、Xinqi Hu、Meilong Fu

  DOI：10.1007/s11743-012-1423-3

  日期：2013.7

  A new surfactant 4‐((4‐bromophenyl)(dodecyl)amino)‐4‐oxobutanoic acid with a benzene spacer was synthesized via a novel copper catalyzed cross‐coupling reaction. Its structure was confirmed by FTIR, 1H‐NMR, 13C‐NMR and HRMS; its purity was checked by HPLC. Dynamic light scattering and an atomic force microscope showed that it forms an unusual large‐diameter premicellar aggregation below the CMC.

  通过新型的铜催化交叉偶联反应合成了具有苯间隔基的新型表面活性剂4-（（4-溴苯基）（十二烷基）氨基）-4-氧代丁酸。FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS证实了其结构。通过HPLC检查其纯度。动态光散射和原子力显微镜显示，它在CMC下方形成了异常的大直径前胶束聚集。