bis(diethylamino)borane | 2386-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(diethylamino)borane
• 英文别名: Bis-diethylamino-boran；N-(diethylaminoboranyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 2386-99-4
• 化学式: C₈H₂₁BN₂
• 分子量: 156.079
• InChiKey: XJIYHCPFTOPMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.787 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diethylamino)borane 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 μ-(diethylamino)diborane(6)
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯胺基硼烷：单体、二聚体、分子结构和重排为 μ-（N-甲基-苯胺基）乙硼烷 (6)。μ-(氨基)乙硼烷的便捷途径(6)

  摘要：

  通过 X 射线结构分析显示，N-甲基苯胺硼烷以固态二聚体形式存在，而在溶液中，存在单体-二聚体平衡（1H、11B 和 13C NMR 光谱）。苯基在结晶二聚体中处于反式位置。在溶液中，二聚体的两种可能异构体以 3:2 的反式/顺式比例存在，与计算优化几何的能量一致 [B3LYP/6-311+G(d,p) 理论水平]。在溶液中，单体相当活泼，并在几天后完全歧化，得到双（N-甲基-苯胺基）硼烷和 μ-（N-甲基-苯胺基）二硼烷 (6) 的 1:1 混合物。这一观察导致从双（氨基）硼烷和硼烷/THF 开始，方便地高产合成 μ-（氨基）二硼烷（6）衍生物。

  DOI：

  10.1002/zaac.201000420
• 作为产物：
  描述：

  (diethylamino)borane 在 乙烯 作用下， 生成 bis(diethylamino)borane
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr
• Catalytic dehydrocoupling of amine-boranes and amines into diaminoboranes: isolation of a Pt(<scp>ii</scp>), Shimoi-type, η¹-BH complex
  作者：Marta Roselló-Merino、Raquel J. Rama、Josefina Díez、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c6cc02720b

  日期：——

  The platinum complex [Pt(I^tBu′)(I^tBu)][BAr^F] is a very efficient catalyst in the synthesis of diaminoboranes through dehydrocoupling of amine-boranes and amines.

  铂配合物[Pt(I^tBu′)(I^tBu)][BAr^F]是通过胺硼烷和胺的脱氢偶联合成二胺基硼烷的高效催化剂。
• Reaction of substituted lithium amides with diborane
  作者：Lawrence D. Schwartz、Philip C. Keller

  DOI：10.1021/ja00764a021

  日期：1972.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——