benzyl [(6S,9R,16S,17S,20R,23S)-16-[[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-hydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]propanoyl]amino]-6,20-dimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxycarbonyloxy-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosan-21-yl] carbonate | 130812-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: benzyl [(6S,9R,16S,17S,20R,23S)-16-[[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-hydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]propanoyl]amino]-6,20-dimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxycarbonyloxy-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosan-21-yl] carbonate
• CAS: 130812-75-8
• 化学式: C₅₄H₇₆N₈O₁₇
• 分子量: 1109.24
• InChiKey: CEIMVTUVXZPACV-FFZSBMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  310.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(6S,9R,16S,17S,20R,23S)-16-[[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-hydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]propanoyl]amino]-6,20-dimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxycarbonyloxy-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosan-21-yl] carbonate 在 Amberlyst 15 resin 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydrogensulfite 、 高碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl [(6S,9R,16S,17S,20R,23S)-16-(2,2-diethoxypropanoylamino)-6,20-dimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxycarbonyloxy-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosan-21-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型环六肽抗生素L-156,602的选择性半合成修饰

  摘要：

  已经发现环状六肽肽抗生素L-156,602适用于多种选择性氧化，还原，酰化和烷基化反应。在酸性或中性条件下，肽核和亲脂性侧链均显示出对多种化学修饰的显着选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97713-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(6S,9R,16S,17S,20R,23S)-21-hydroxy-16-[[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-hydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]propanoyl]amino]-6,20-dimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosan-7-yl] carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl [(6S,9R,16S,17S,20R,23S)-16-[[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-hydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]propanoyl]amino]-6,20-dimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxycarbonyloxy-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosan-21-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型环六肽抗生素L-156,602的选择性半合成修饰

  摘要：

  已经发现环状六肽肽抗生素L-156,602适用于多种选择性氧化，还原，酰化和烷基化反应。在酸性或中性条件下，肽核和亲脂性侧链均显示出对多种化学修饰的显着选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97713-x

文献信息

• KOPKA, IHOR E., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N3, C. 4711-4714
  作者：KOPKA, IHOR E.

  DOI：——

  日期：——