1-[(5-甲基呋喃-2-基)甲基]哌啶 | 46209-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[(5-甲基呋喃-2-基)甲基]哌啶
• 英文名称: 5-methyl-2-(N-piperidinylmethyl)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-piperidinomethyl-furan；1-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-piperidine；1-(5-methyl-furfuryl)-piperidine；1-(5-Methyl-furfuryl)-piperidin；1-[(5-Methyl-2-furyl)methyl]piperidine；1-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]piperidine
• CAS: 46209-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FNRSGEFEPAOAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-甲基呋喃-2-基)甲基]哌啶 在 甲醇 、 乙醚 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 生成 1-methyl-1-(5-methyl-tetrahydro-furfuryl)-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Quaternary Ammonium Salts Derived from cis-2,5-Bis-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran Ditosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a035
• 作为产物：
  描述：

  二哌啶甲烷 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[(5-甲基呋喃-2-基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  Mannich reactions of furan and 2-methylfuran using pre-formed imonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86064-5

文献信息

• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• 一种甲基环戊烯醇酮的绿色合成方法
  申请人：济南悟通生物科技有限公司

  公开号：CN111960935B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及一种甲基环戊烯醇酮的绿色合成方法，属于有机合成领域，其合成步骤是A:以2‑甲基呋喃为原料，与哌啶盐酸盐发生曼尼西反应生成胺化中间体。B:该胺化中间体加入催化量的硫酸回流反应，得到水解产物。C:将水解产物加入甲苯中，用氢氧化钠中和至中性，加入哌啶和吡啶，再回流分水至无水分出，再精馏得到环化产物。D:将环化产物投入到醋酸‑盐酸溶液中回流反应，降温后出去哌啶盐酸盐，将滤液脱出醋酸后加水结晶得到甲基环戊烯醇酮。本发明大幅降低了废水、废盐的产生，且产生的哌啶盐酸盐可回收套用，是一种绿色的合成甲基环戊烯醇酮的合成方法。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinases inhibitors
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070135477A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of the formula (1): The compounds have activity against cyclin depdenent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物： 这些化合物具有对环素依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶的活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Heterocyclic Compounds as Ccr2b antagonists
  申请人：Bower Justin Fairfield

  公开号：US20090099156A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula (I) Q-L-W—C(═X)-Z-P wherein Q is an amine of the formula —N(R 1 )(R 2 ); L is an alkyl or heterocyclyl-alkyl linker; W is a 6- or 7-membered aliphatic ring comprising ring atoms Y 1 and Y 2 which are linked to groups L and C(X) respectively and Y 1 and Y 2 are independently selected from N and C; X is O, N, N—CN or S; Z is NR 3 ; P is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, are useful in the treatment of C-C chemokine mediated conditions.

  化合物的公式（I）Q-L-W—C（═X）-Z-P，其中Q是公式—N（R1）（R2）的胺基；L是烷基或杂环基烷基连接物；W是由环原子Y1和Y2组成的6-或7-成员脂肪环，其中Y1和Y2分别与基团L和C（X）连接，并且Y1和Y2分别独立地从N和C中选出；X是O、N、N—CN或S；Z是NR3；P是可选取代的单环或双环芳基或杂芳基基团；以及其药学上可接受的盐或溶剂，可用于治疗C-C趋化因子介导的疾病。
• Thiazole And Isothiazole Derivatives That Modulate The Activity Of CDK, GSK And Aurora Kinases
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20080312223A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention provides a compound of the formula (I): or a salt, N-oxide, tautomer or solvate thereof, wherein X is CR 5 or N; each of Q 1 and Q 2 is a carbon atom; Q 3 is selected from S and CH; Q 4 is selected from CR 2 and S; provided that one of Q 3 and Q 4 is S and the other of Q 3 and Q 4 is not S; wherein when Q 3 is S, there is a double bond between Q 1 and Q 4 and a double bond between Q 2 and the adjacent ring nitrogen atom N; and when Q 4 is S, there is a double bond between Q 1 and Q 2 , and a double bond between Q 3 and the adjacent ring nitrogen atom N; A is a bond or —(CH 2 ) m —(B) n —; B is C═O, NR 8 (C═O) or O(C═O) wherein R 1 is hydrogen or C1_4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C 1-4 alkoxy; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; R o is hydrogen or, together with NR g when present, forms a group —(CH 2 ) p — wherein p is 2 to 4; R 1 is hydrogen, a carbocyclic or heterocyclic group having from 3 to 12 ring members, or an optionally substituted C 1-8 hydrocarbyl group; R 2 is hydrogen, halogen, methoxy, or a C 1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen, hydroxyl or methoxy; R 3 and R 4 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted fused carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 7 ring members of which up to 3 can be heteroatoms selected from N, O and S; and R 5 is hydrogen, a group R 2 or a group R 10 wherein R 10 is as defined in the claims. The compounds have activity as inhibitors of cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinases and Aurora kinases.

  本发明提供一种化合物，其化学式为（I）或其盐，N-氧化物，互变异构体或溶剂化物，其中X为CR5或N; Q1和Q2中的每一个都是碳原子; Q3从S和CH中选择; Q4从CR2和S中选择; 假设Q3和Q4中的一个是S，而另一个不是S; 当Q3为S时，Q1和Q4之间有一个双键，Q2和相邻的环氮原子N之间有一个双键; 当Q4为S时，Q1和Q2之间有一个双键，并且Q3和相邻的环氮原子N之间有一个双键; A是键或-(CH2)m-(B)n-; B为C═O，NR8（C═O）或O（C═O），其中R1为氢或C1_4烃基，可选择地被羟基或C1-4烷氧基取代; m为0、1或2; n为0或1; Ro为氢或与NRg一起形成一个群体-(CH2)p-，其中p为2至4; R1为氢，具有3至12个环成员的碳环或杂环基，或可选择地被取代的C1-8烃基基团; R2为氢、卤素、甲氧基或可选择地被卤素、羟基或甲氧基取代的C1-4烃基基团; R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成一个可选择地取代的融合碳环或杂环环，其具有5至7个环成员，其中最多可有3个异原子，选择自N、O和S; R5为氢、R2基团或R10基团，其中R10如权利要求所定义。该化合物具有作为细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化子激酶的抑制剂的活性。